Jagiellonian University Repository

Synteza i badanie właściwości luminescencyjnych kompleksu boru z ligandem ftalhydrazydowym

pcg.skipToMenu

Synteza i badanie właściwości luminescencyjnych kompleksu boru z ligandem ftalhydrazydowym

Show full item record

dc.contributor.advisor Łapok, Łukasz pl
dc.contributor.author Kaźmierczak, Mariola pl
dc.date.accessioned 2020-07-26T20:17:40Z
dc.date.available 2020-07-26T20:17:40Z
dc.date.submitted 2016-06-30 pl
dc.identifier.uri https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/210075
dc.language pol pl
dc.title Synteza i badanie właściwości luminescencyjnych kompleksu boru z ligandem ftalhydrazydowym pl
dc.title.alternative Boron complex based on phthalhydrazide ligand: synthesis and luminescent properties pl
dc.type licenciate pl
dc.abstract.pl W pracy przedstawiono metodę syntezy nowego kompleksu difluoroboru 7 z ligandem ftalhydrazydowym 4. Zaproponowana struktura posiada dwie wnęki wiążące. Analiza widm uzyskanego kompleksu 7 wykazała kompleksowanie tylko jednego atomu boru we wnęce wiążącej. Zaproponowano dwie metody syntezy kompleksu 7 (metoda A i metoda B). Pierwsza ścieżka syntezy obejmuje reakcję ftalonitrylu (1) z 2-aminopirydyną (2) prowadzącą do 1,3-bis(2-pirydyloimino)izoindolu (3). Reakcja otrzymanej pochodnej izoindolu z hydrazyną pozwala na uzyskanie liganda 4. Druga ścieżka syntezy polegała na przekształceniu hydrazyny ftalowej (5) w 1,4-dichloroftalazynę (6). Próba przekształcenia 1,4-dichloroftalazyny (6) w ligand 4 zakończyła się niepowodzeniem. Struktury wszystkich produktów pośrednich, liganda oraz kompleksu zostały potwierdzone metodami spektroskopowymi (UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, 11B NMR, 19F NMR, IR, ESI-MS). Zarówno ligand jak i jego kompleks z borem absorbują promieniowanie z zakresu bliskiego ultrafioletu. Wprowadzenie boru do wnęki wiążącej liganda powoduje nadanie właściwości luminescencyjnych powstałemu kompleksowi. Maksimum pasma fluorescencji dla kompleksu 7 obserwowana jest przy λmax 430 nm. Sam ligand wykazuje znikomą fluorescencję (Φfl około 1%) podczas gdy jego kompleks z borem silnie fluoryzuje (Φfl około 54%). Badania elektrochemiczne (CV i DPV) wykazały odporność na procesy redukcji zarówno liganda 4 jak i jego kompleksu z borem 7 w badanym zakresie potencjałów. Otrzymany ligand 4 oraz kompleks z borem 7 podlegają procesom utleniania. Konsekwencją wprowadzenia boru do wnęki wiążącej jest podwyższenie pierwszego potencjału utleniania o ok. 180 mV. pl
dc.abstract.en The new boron difluoride complex 7 with phthalhydrazide ligand 4 was synthesized. The proposed structure has two coordination centers. Spectra analysis of complex 7 showed that only one boron atom was coordinated. Two synthesis methods of 7 were proposed (method A and method B). In the first method 1,3-bis(2-piridylimino)isoindole (3) was synthesized as a result of the condensation of phthalonitrile (1) and 2-aminopiridine (2). Then isoindole derivative 3 was reacted with hydrazine to give ligand 4. In the second method phthalic hydrazine (5) was transformed to 1,4-dichlorophthalazine (6). An attempt to convert compound 6 into ligand 4 failed. The structures of all intermediates and the final boron complex 7 were corroborated with spectroscopic (UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, 11B NMR, 19F NMR, IR, ESI-MS) and elemental analysis. Both ligand and its complex with boron absorbed light from the near ultraviolet region. The introduction of boron into the ligand 4 confers luminescent properties of complex 7. The UV-Vis spectra of compound 7 showed maximum fluorescence λmax at 430 nm. The ligand itself had negligible fluorescence (Φfl about 1%), in turn but its boron complex exhibited strong blue emission (Φfl about 54%). Electrochemical studies (CV and DPV) showed no reduction peaks for both of 4 and 7 – only oxidation processes were observed. pl
dc.subject.pl Ligand ftalhydrazydowy; Związki heterocykliczne; Kompleksy boru; Luminescencja; Woltamperometria pl
dc.subject.en Phthalhydrazide ligand; Heterocyclic compounds; Boron complexes; Luminescence; Voltammetry pl
dc.contributor.reviewer Karewicz, Anna [SAP11116721] pl
dc.contributor.reviewer Łapok, Łukasz pl
dc.affiliation Wydział Chemii pl
dc.identifier.project APD / O pl
dc.identifier.apd diploma-103563-180305 pl
dc.contributor.departmentbycode UJK/WC3 pl
dc.area obszar nauk ścisłych pl
dc.fieldofstudy chemia pl


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)