Jagiellonian University Repository

Stereoselektywna synteza valienaminy na drodze wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji

pcg.skipToMenu

Stereoselektywna synteza valienaminy na drodze wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji

Show full item record

dc.contributor.advisor Wilamowski, Jarosław [SAP11013871] pl
dc.contributor.author Banachowicz, Piotr pl
dc.date.accessioned 2020-07-26T20:10:17Z
dc.date.available 2020-07-26T20:10:17Z
dc.date.submitted 2016-06-23 pl
dc.identifier.uri https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/209959
dc.language pol pl
dc.title Stereoselektywna synteza valienaminy na drodze wewnątrzcząsteczkowej cyklizacji pl
dc.title.alternative Stereoselective synthesis of valienamine via intramolecular cyclization. pl
dc.type master pl
dc.abstract.pl Valienamina jest to prosty, nienasycony aminokarbacukier. Związek ten występuje jako farmakofor w wielu istotnych lekach i środkach ochrony roślin takich jak akarboza, validamycyna A czy salbostatyna. Dotychczasowe metody syntezy valienaminy wymagały zastosowania metali ciężkich takich jak ruten (metateza) czy rtęć (karbocyklizacja Ferriera). Innym sposobem uzyskania tego aminokarbacukru jest wykorzystanie reakcji Dielsa-Aldera. Celem prowadzonych badań jest stereoselektywna synteza valienaminy na drodze wewnątrzcząsteczkowej reakcji Mority-Baylisa-Hillmana. Metodologia ta pozwoli opracować uniwersalną drogę syntezy valienaminy oraz jej pochodnych w oparciu o chiralną bazę produktów naturalnych. W trakcie prac opracowano metodę otrzymywania (4R,5S,6R,E)-4,5,6-tri-O-benzylo-7-oksohept-2-enian etylu, który w wewnątrzcząsteczkowej reakcji MBH został przekształcony do odpowiedniego nienasyconego karbacukru. Po przeprowadzeniu optymalizacji reakcji z udziałem katalizatorów fosfinowych i aminowych udało się uzyskać produkt powstający zgodnie z modelem Felkin-Ahna z wysoką diastereoselektywnością anti/syn >95:5. pl
dc.abstract.en Valienamine is a simple, unsaturated aminocarbasugar. This coumpound occurs as pharmacophore in plenty of important drugs and herbicides such as acarbose, validamycin A or salbostatin. Current synthetic pathways of valienamine require the use of heavy metals such as ruthenium (metathesis) or mercury (Ferrier’s carbacyclization). Another way of synthesis involves Diels-Alder reaction. The aim of research was a total synthesis of valienamine via intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction. That methodology allows to develop versatile synthetic pathway of valienamine and its derivatives based on chiral pool of natural products. This work shows concise synthesis of ethyl (4R,5S,6R, E)-4,5,6-tri-O-benzyl-7-oxohept-2-enoate and further cyclization via intramolecular MBH reaction to highly functionalized cyclohexene derivative (unsaturated carbasugar). After catalyst screening (tertiary amine and fosfine) corresponding carbasugar was obtain according to Felkin-Ahn model with very high diastereoselection anti/syn up to >95:5. pl
dc.subject.pl valienamina, karbacukry, reakcja Mority-Baylisa-Hillmana pl
dc.subject.en valienamine, carbasugars, Morita-Baylis-Hillman reaction pl
dc.contributor.reviewer Wilamowski, Jarosław [SAP11013871] pl
dc.contributor.reviewer Cież, Dariusz [SAP11016140] pl
dc.affiliation Wydział Chemii pl
dc.identifier.project APD / O pl
dc.identifier.apd diploma-103440-130980 pl
dc.contributor.departmentbycode UJK/WC3 pl
dc.area obszar nauk ścisłych pl
dc.fieldofstudy chemia pl


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)