Jagiellonian University Repository

Synteza i badanie fizykochemiczne nowego barwnika z grupy aza-BODIPY

pcg.skipToMenu

Synteza i badanie fizykochemiczne nowego barwnika z grupy aza-BODIPY

Show full item record

dc.contributor.advisor Łapok, Łukasz pl
dc.contributor.author Kaciczak-Domagała, Anna pl
dc.date.accessioned 2020-07-26T19:49:22Z
dc.date.available 2020-07-26T19:49:22Z
dc.date.submitted 2016-06-30 pl
dc.identifier.uri https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/209635
dc.language pol pl
dc.title Synteza i badanie fizykochemiczne nowego barwnika z grupy aza-BODIPY pl
dc.title.alternative Synthesis and physicochemical studies of a novel aza-BODIPY dye. pl
dc.type licenciate pl
dc.abstract.pl W pracy przedstawiono metodę syntezy nowego barwnika z grupy aza-BODIPY. Cząsteczka tego barwnika w swej strukturze zawiera dwie grupy nitrowe (-NO2) oraz dwie grupy tert-butylowe (t-Bu). Opracowana ścieżka syntezy składała się z następujących etapów: a) synteza chalkonu w reakcji odpowiedniego aldehydu z ketonem, b) addycja Michaela nitrometanu (CH3NO2) do chalkonu w celu otrzymania 4-nitrobutan-1-onu, c) przekształcenie 4-nitrobutan-1-onu w pirol, d) nitrozowania pirolu w celu otrzymania 2-nitrozopirolu, e) reakcja kondensacji pirolu z 2-nitrozopirolem w celu utworzenia liganda, f) wprowadzenie boru do wnęki wiążącej liganda i utworzenie kompleksu aza-BODIPY. Struktury wszystkich produktów pośrednich, liganda oraz aza-BODIPY zostały potwierdzone metodami spektroskopowymi (UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, 11B NMR, 19F NMR, IR, ESI-MS, MALDI) oraz analizą elementarną. Zarówno ligand jak i jego kompleks z borem silnie absorbują promieniowanie z zakresu widzialnego. Wprowadzenie boru do wnęki wiążącej liganda powoduje batochromowe przesunięcie pasma absorpcji: λabs dla liganda wynosi 625 nm, natomiast dla aza-BODIPY wynosi 665 nm. Drugą konsekwencją wprowadzenia boru do wnęki wiążącej jest nadanie właściwości luminescencyjnych powstałemu kompleksowi: fluorescencja obserwowana jest przy λf równej 696 nm. Sam ligand nie wykazuje właściwości luminescencyjnych. pl
dc.abstract.en In this work the synthesis of novel aza-BODIPY substituted with p-nitrophenyl group at 3 and 5 positions and 4-tert-butylphenyl group at 1 and 7 positions was presented. The molecule of this coloring agent in its structure contains two nitro functional groups (NO2) and two tert-buthyl groups (t-Bu). Developed synthesis pathway consisted of following stages: a) synthesis of chalcone in reaction of appropriate aldehyde with ketone, b) The Michael addition of nitromethane (CH3NO2) to chalcone in order to receive 4-nitrobutan-1one, c) transformation of 4-nitrobutan-1-on into pyrrole d) nitrosation of pyrrole in order to receive 2-nitrosopyrrole d) condensation reaction of pyrrole with 2-nitrosopyrrole in order to form the ligand f) introduction of boron to ligand’s hot spot and formation of aza-BODIPY complex. The structures of all of the intermediate products, ligands and aza-BODIPY were confirmed by using spectroscopic methods (UV-Vis, 1H NMR, 13C NMR, 11B NMR, 19F NMR, IR, ESI-MS, MALDI) and elemental analysis. Both - ligand and its complex with boron strongly absorb visible radiation. Introducing boron to the ligand’s hot spot results in bathochromic shift of absorption band: λabs for ligand reaches a value of 625 nm, while for aza-BODIPY it’s 665nm. Second after-effect of introducing boron to the ligand’s cleft is giving the developed complex luminescent properties: fluorescence is observed at 696 nm. The ligand does not exhibit the luminescent properties. pl
dc.subject.pl dipiryny; aza-dipiryny; BODIPY; aza-BODIPY; barwniki; luminescencja; chromofory. pl
dc.subject.en dipyrrins; aza-dipyrrins, BODIPY, aza-BODIPY, dyes, luminescence, chromophores. pl
dc.contributor.reviewer Łapok, Łukasz pl
dc.contributor.reviewer Kępczyński, Mariusz [SAP11015411] pl
dc.affiliation Wydział Chemii pl
dc.identifier.project APD / O pl
dc.identifier.apd diploma-103077-178800 pl
dc.contributor.departmentbycode UJK/WC3 pl
dc.area obszar nauk ścisłych pl
dc.fieldofstudy chemia pl


Files in this item

Files Size Format View

There are no files associated with this item.

This item appears in the following Collection(s)