Jagiellonian University Repository
Badanie wpływu efektu sterycznego podstawników w pozycji c(5) na reaktywnośc grup karbonylowych pierścienia pirymidynotrionu na przykładzie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego
Communities & Collections
pcg.skipToMenu
Badanie wpływu efektu sterycznego podstawników w pozycji c(5) na reaktywnośc grup karbonylowych pierścienia pirymidynotrionu na przykładzie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego
Bibliographic description
| title: | Badanie wpływu efektu sterycznego podstawników w pozycji c(5) na reaktywnośc grup karbonylowych pierścienia pirymidynotrionu na przykładzie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego |
| alternative title: |
Study of influence of C(5) substituents’ steric effect on reactivity of pyrimidinetrione carbonyl groups on the example of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid thionation |
| author: | Żukrowska Jadwiga |
| reviewer: | Pękala Elżbieta  , Stasiewicz-Urban Anna
|
| advisor: | Stasiewicz-Urban Anna , Pękala Elżbieta
|
| date of submittion : | 2011-07-04 |
| abstract in English: | The theoretical part of this paper presents a history of thiobarbiturates used as intravenous anesthetics and the mechanism of their anesthetic action. The paper describes other actual and potential uses of various barbiturate thioderivatives, both in the areas of medicine, as well as non-medical fields. The methods of obtaining thiobarbiturates were presented, with particular emphasis on the thionation - the method for obtaining thiobarbiturates through direct exchange of carbonyl oxygen atom to sulfur atom. The literature reports of various researchers of the thionation of several barbiturates and the composition of obtained mixtures were analyzed.The aim of this study was to determine what types of thioderivatives occure in the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid. To date, there are no experimental data on the reactivity of this compound in response to thionation. The course and products of this reaction were interesting issues, given the difference in the course of the reaction of the two barbiturates most structurally related to it: merbital (5,5-dimethylbarbituric acid) and barbital (5,5-diehtylbarbituric acid).In the experimental part in order to obtain models for calibration curves all structurally possible 5-ethyl-5-methylbarbituric acid thioderivatives were synthesized, separated, purified and identified. The retention times were determined, the HPLC measurement method was developed and the calibration curves of each thioderivative were prepared. Then the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid was carried out using the Lawesson's reagent (LR) as a thionating agent. The reactions were carried out in different temperatures and using different amounts of LR. The course of each reaction was monitored by HPLC. The study shows that the reaction mixture during the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid contains, in varying amounts, all structurally possible thioderivatives of this barbiturate. The largest concentration in the reaction mixture among the monothioderivatives shows 4-thioderivative and among the dithioderivatives – 2,4-dithioderivative. |
| abstract in other languages: | W części teoretycznej niniejszej pracy przedstawiono historię stosowania tiobarbituranów jako dożylnych anestetyków oraz mechanizm ich działania anestetycznego. Zaprezentowano również inne rzeczywiste i potencjalne zastosowania różnych tiopochodnych barbituranów, zarówno w obszarach związanych z medycyną, jak i w dziedzinach pozamedycznych. Przedstawiono metody otrzymywania tiobarbituranów, ze szczególnym uwzględnieniem reakcji siarkowania – metody otrzymywania tiobarbituranów na drodze bezpośredniej wymiany karbonylowego atomu tlenu na atom siarki. Zanalizowano literaturowe doniesienia różnych badaczy na temat siarkowania barbituranów i składu uzyskanych przez nich mieszanin poreakcyjnych.Celem pracy było ustalenie, jakie tiopochodne utworzą się w reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego. Jak dotąd nie ma danych doświadczalnych na temat reaktywności tego związku w reakcji siarkowania. Przebieg i produkty tej reakcji uznano za interesujące zagadnienie, mając na uwadze różnice w przebiegu analogicznej reakcji dwóch najbardziej do niego strukturalnie zbliżonych barbituranów: merbitalu (kwasu 5,5-dimetylobarbiturowego) i barbitalu (kwasu 5,5-dietylobarbiturowego).W części doświadczalnej, w celu otrzymania wzorców do krzywych kalibracyjnych, zsyntetyzowano wszystkie strukturalnie dopuszczalne tiopochodne kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego, rozdzielono je, oczyszczono i zidentyfikowano. Wyznaczono czasy retencji, opracowano metodę pomiarów na HPLC i sporządzono krzywe kalibracyjne poszczególnych tiopochodnych. Następnie prowadzono reakcje siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego przy użyciu odczynnika Lawessona (LR) jako odczynnika siarkującego. Reakcje prowadzono w różnych temperaturach i przy użyciu różnej ilości LR. Przebieg poszczególnych reakcji monitorowano za pomocą HPLC. Z przeprowadzonych badań wynika, że mieszanina reakcyjna w trakcie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego zawiera, w różnych ilościach, wszystkie strukturalnie dopuszczalne tiopochodne tego barbituranu. Wśród monotiopochodnych największe stężenie w mieszaninie reakcyjnej wykazuje 4-tiopochodna, natomiast wśród ditiopochodnych – 2,4-ditiopochodna. |
| keywords in English: | 5-ethyl-5-methylbarbituric acid, thiobarbiturates, thionation, Lawesson's reagent, HPLC |
| keywords in other languages: | kwas 5-etylo-5-metylobarbiturowy, tiobarbiturany, siarkowanie, odczynnik Lawessona, HPLC |
| affiliation: | Wydział Farmaceutyczny |
| type: | master work |
Files in this item
| Files | Size | Format | View |
|---|---|---|---|
|
There are no files associated with this item. |
|||
This item appears in the following Collection(s)
Projekt „Repozytorium otwartego dostępu do dorobku naukowego i dydaktycznego UJ” współfinansowany w ramach poddziałania 2.3.1 „Cyfrowe udostępnianie zasobów nauki” Programu Operacyjnego Polska Cyfrowa z Europejskiego Funduszu Rozwoju Regionalnego i budżetu państwa na podstawie umowy o dofinansowanie nr POPC.02.03.01-00-0030/17-00
