Synteza N-podstawionych pochodnych L-seryny i zastosowanie ich jako katalizatorów w reakcji Rauhuta-Currier

licenciate
dc.abstract.enThe subject of the research was to obtain N-substituted derivatives of L-serine and to check their usefulness as catalysts in the intramolecular Rauhut-Currier reaction. For this purpose, the synthesis of four derivatives of L-serine with: benzyloxycarbonyl (-Cbz), tert-butoxycarbonyl (-Boc), pivaloyl (-Piv) and acetate (-Ac) protecting groups was carried out. The highest yield of reaction was observed for derivative with pivaloyl group – it was equal to 80%. The derivatives of L-serine do not meet the required criteria for the catalyst used in the Rauhut-Currier reaction. Therefore, for two selected derivatives (with –Piv and –Cbz protecting groups) attempts of obtaining diselenides which as a result of reduction would give derivatives of L-selenocysteine.pl
dc.abstract.plPrzeprowadzone badania miały na celu otrzymanie N-podstawionych pochodnych L-seryny i sprawdzenie ich przydatności jako katalizatorów w wewnątrzcząsteczkowej reakcji Rauhuta-Currier. W tym celu przeprowadzono syntezę czterech pochodnych L-seryny z wykorzystaniem następujących grup zabezpieczających: benzoksykarbonylowej (-Cbz), tert-butoksykarbonylowej (-Boc), piwaloilowej (-Piv) oraz acetylowej (-Ac). Największą wydajność reakcji zaobserwowano dla grupy piwaloilowej – wynosiła ona 80%. Pochodne L-seryny nie spełniają wymaganych kryterów dla katalizatora stosowanego w reakcji Rauhuta-Currier, dlatego następnie dla dwóch wybranych pochodnych, z zabezpieczeniem grupy aminowej grupami –Piv i –Cbz, przeprowadzono próby otrzymania diselenidów, które w wyniku redukcji pozwoliłyby na otrzymanie pochodnych L-selenocysteiny.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorWilamowski, Jarosław - 132636 pl
dc.contributor.authorPomian, Anitapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerWilamowski, Jarosław - 132636 pl
dc.contributor.reviewerHolak, Tadeuszpl
dc.date.accessioned2020-07-27T22:25:00Z
dc.date.available2020-07-27T22:25:00Z
dc.date.submitted2019-07-01pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-130621-225795pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/233658
dc.languagepolpl
dc.subject.enGlutathione peroxidase; L-serine; L-selenocysteine; Michael reaction; Morita-Baylis-Hillman reaction; Rauhut-Currier reaction; Chiral auxiliaries; Selenium catalystspl
dc.subject.plPeroksydaza glutationowa; L-seryna; L-selenocysteina; Reakcja Michaela; Reakcja Mority-Baylisa-Hillmana; Reakcja Rauhuta-Currier; Pomocniki chiralne; Katalizatory selenowepl
dc.titleSynteza N-podstawionych pochodnych L-seryny i zastosowanie ich jako katalizatorów w reakcji Rauhuta-Currierpl
dc.title.alternativeThe synthesis of the N-substituted derivatives of L-serine and their application as catalysts in Rauhut-Currier reactionpl
dc.typelicenciatepl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The subject of the research was to obtain N-substituted derivatives of L-serine and to check their usefulness as catalysts in the intramolecular Rauhut-Currier reaction. For this purpose, the synthesis of four derivatives of L-serine with: benzyloxycarbonyl (-Cbz), tert-butoxycarbonyl (-Boc), pivaloyl (-Piv) and acetate (-Ac) protecting groups was carried out. The highest yield of reaction was observed for derivative with pivaloyl group – it was equal to 80%. The derivatives of L-serine do not meet the required criteria for the catalyst used in the Rauhut-Currier reaction. Therefore, for two selected derivatives (with –Piv and –Cbz protecting groups) attempts of obtaining diselenides which as a result of reduction would give derivatives of L-selenocysteine.
dc.abstract.plpl
Przeprowadzone badania miały na celu otrzymanie N-podstawionych pochodnych L-seryny i sprawdzenie ich przydatności jako katalizatorów w wewnątrzcząsteczkowej reakcji Rauhuta-Currier. W tym celu przeprowadzono syntezę czterech pochodnych L-seryny z wykorzystaniem następujących grup zabezpieczających: benzoksykarbonylowej (-Cbz), tert-butoksykarbonylowej (-Boc), piwaloilowej (-Piv) oraz acetylowej (-Ac). Największą wydajność reakcji zaobserwowano dla grupy piwaloilowej – wynosiła ona 80%. Pochodne L-seryny nie spełniają wymaganych kryterów dla katalizatora stosowanego w reakcji Rauhuta-Currier, dlatego następnie dla dwóch wybranych pochodnych, z zabezpieczeniem grupy aminowej grupami –Piv i –Cbz, przeprowadzono próby otrzymania diselenidów, które w wyniku redukcji pozwoliłyby na otrzymanie pochodnych L-selenocysteiny.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Wilamowski, Jarosław - 132636
dc.contributor.authorpl
Pomian, Anita
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Wilamowski, Jarosław - 132636
dc.contributor.reviewerpl
Holak, Tadeusz
dc.date.accessioned
2020-07-27T22:25:00Z
dc.date.available
2020-07-27T22:25:00Z
dc.date.submittedpl
2019-07-01
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-130621-225795
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/233658
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Glutathione peroxidase; L-serine; L-selenocysteine; Michael reaction; Morita-Baylis-Hillman reaction; Rauhut-Currier reaction; Chiral auxiliaries; Selenium catalysts
dc.subject.plpl
Peroksydaza glutationowa; L-seryna; L-selenocysteina; Reakcja Michaela; Reakcja Mority-Baylisa-Hillmana; Reakcja Rauhuta-Currier; Pomocniki chiralne; Katalizatory selenowe
dc.titlepl
Synteza N-podstawionych pochodnych L-seryny i zastosowanie ich jako katalizatorów w reakcji Rauhuta-Currier
dc.title.alternativepl
The synthesis of the N-substituted derivatives of L-serine and their application as catalysts in Rauhut-Currier reaction
dc.typepl
licenciate
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
16
Views per month
Views per city
Warsaw
3
Wroclaw
2
Dublin
1
Franca
1
Krakow
1
Szczecin
1

No access

No Thumbnail Available