Stereokontrolowana synteza kwasów ulozonowych na drodze reakcji hetero Dielsa-Aldera

master
dc.abstract.enUlosonic acids are a family of naturally occurring sugar derivatives that are synthesized by stereoselective enzyme catalysed addition of pyruvate to chiral sugar aldehydes. These compounds are involved in important biological processes. In recent years synthesis of ulosonic acids and their analogues has found a wide interest among chemists. The main objective of the research conducted under this thesis was to obtain by hetero-Diels-Alder reaction the corresponding adducts - precursors in the synthesis of ulosonic acids. On the path of multi-step synthesis, the proper 1,3-dienes for KDO, DAH and KDN were first obtained and then used in the hetero-Diels-Alder reaction with ethyl glyoxalate. Chromium and cobalt salen complexes and also zinc and iron complexes with BOX and PyBOX ligands were used to carry out the reaction in a stereoselective manner. Salen complexes proved to be particularly effective because they allowed to obtain the desired isomers in good yield.pl
dc.abstract.plKwasy ulozonowe to rodzina naturalnie występujących w przyrodzie pochodnych cukrowych, które są syntezowane na drodze stereoselektywnej, katalizowanej enzymami addycji pirogronianu do chiralnych aldehydów cukrowych. Związki te są zaangażowane w ważne procesy biologiczne. W ostatnich latach synteza kwasów ulozonowych oraz ich analogów znalazła szerokie zainteresowanie wśród chemików. Głównym celem badań wykonywanych w ramach niniejszej pracy magisterskiej było otrzymanie w reakcji hetero-Dielsa-Aldera odpowiednich adduktów - prekursorów w syntezie kwasów ulozonowych. Na drodze wieloetapowych syntez otrzymano najpierw właściwe dla kwasów: KDO, DAH i KDN 1,3-dieny, które wykorzystano następnie w reakcji hetero-Dielsa-Aldera z glioksalanem etylu. W celu przeprowadzenia reakcji w sposób stereoselektywny zastosowano salenowe kompleksy chromu i kobaltu oraz kompleksy cynku i żelaza z ligandami typu BOX i PyBOX. Szczególnie skuteczne okazały się kompleksy salenowe, które pozwoliły na otrzymanie pożądanych izomerów z dobrą wydajnością.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorMłynarski, Jacek - 173385 pl
dc.contributor.authorBazan, Bartłomiejpl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerMłynarski, Jacek - 173385 pl
dc.contributor.reviewerWilamowski, Jarosław - 132636 pl
dc.date.accessioned2020-07-27T05:29:05Z
dc.date.available2020-07-27T05:29:05Z
dc.date.submitted2017-06-20pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-113030-161584pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/218540
dc.languagepolpl
dc.subject.enulosonic acids, hetero-Diels-Alder reaction, zinc, ironpl
dc.subject.plkwasy ulozonowe, reakcja hetero-Dielsa-Aldera, cynk, żelazopl
dc.titleStereokontrolowana synteza kwasów ulozonowych na drodze reakcji hetero Dielsa-Alderapl
dc.title.alternativeStereocontrolled synthesis of ulosonic acids by hetero-Diels-Alder reactionpl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
Ulosonic acids are a family of naturally occurring sugar derivatives that are synthesized by stereoselective enzyme catalysed addition of pyruvate to chiral sugar aldehydes. These compounds are involved in important biological processes. In recent years synthesis of ulosonic acids and their analogues has found a wide interest among chemists. The main objective of the research conducted under this thesis was to obtain by hetero-Diels-Alder reaction the corresponding adducts - precursors in the synthesis of ulosonic acids. On the path of multi-step synthesis, the proper 1,3-dienes for KDO, DAH and KDN were first obtained and then used in the hetero-Diels-Alder reaction with ethyl glyoxalate. Chromium and cobalt salen complexes and also zinc and iron complexes with BOX and PyBOX ligands were used to carry out the reaction in a stereoselective manner. Salen complexes proved to be particularly effective because they allowed to obtain the desired isomers in good yield.
dc.abstract.plpl
Kwasy ulozonowe to rodzina naturalnie występujących w przyrodzie pochodnych cukrowych, które są syntezowane na drodze stereoselektywnej, katalizowanej enzymami addycji pirogronianu do chiralnych aldehydów cukrowych. Związki te są zaangażowane w ważne procesy biologiczne. W ostatnich latach synteza kwasów ulozonowych oraz ich analogów znalazła szerokie zainteresowanie wśród chemików. Głównym celem badań wykonywanych w ramach niniejszej pracy magisterskiej było otrzymanie w reakcji hetero-Dielsa-Aldera odpowiednich adduktów - prekursorów w syntezie kwasów ulozonowych. Na drodze wieloetapowych syntez otrzymano najpierw właściwe dla kwasów: KDO, DAH i KDN 1,3-dieny, które wykorzystano następnie w reakcji hetero-Dielsa-Aldera z glioksalanem etylu. W celu przeprowadzenia reakcji w sposób stereoselektywny zastosowano salenowe kompleksy chromu i kobaltu oraz kompleksy cynku i żelaza z ligandami typu BOX i PyBOX. Szczególnie skuteczne okazały się kompleksy salenowe, które pozwoliły na otrzymanie pożądanych izomerów z dobrą wydajnością.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Młynarski, Jacek - 173385
dc.contributor.authorpl
Bazan, Bartłomiej
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Młynarski, Jacek - 173385
dc.contributor.reviewerpl
Wilamowski, Jarosław - 132636
dc.date.accessioned
2020-07-27T05:29:05Z
dc.date.available
2020-07-27T05:29:05Z
dc.date.submittedpl
2017-06-20
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-113030-161584
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/218540
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
ulosonic acids, hetero-Diels-Alder reaction, zinc, iron
dc.subject.plpl
kwasy ulozonowe, reakcja hetero-Dielsa-Aldera, cynk, żelazo
dc.titlepl
Stereokontrolowana synteza kwasów ulozonowych na drodze reakcji hetero Dielsa-Aldera
dc.title.alternativepl
Stereocontrolled synthesis of ulosonic acids by hetero-Diels-Alder reaction
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
7
Views per month
Views per city
Wroclaw
2
Dublin
1
Krakow
1
Poznan
1
Ruda Śląska
1

No access

No Thumbnail Available