Synteza barwników fluorescencyjnych mających zastosowanie w chemii medycznej i bioortogonalnej

master
dc.abstract.enFluorescent dyes have always attracted attention due to their attractive visual properties, as well as their potential for applications in various fields of life. In this thesis, two groups of dyes were investigated, that exhibit fluorescent capabilities and have the potential for use in technology, medicine, and pharmacy. The first group comprises 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes, known as BODIPY, which are already used as fluorescent probes. However, their limitation lies in their absorption of light only in the range of 470-530 nm, while it is more desirable to absorb within the therapeutic window (600-1200 nm). In this work, modifications of these dyes were proposed by introducing aromatic substituents into their pyrrole rings and by replacing a carbon atom in the meso position with a nitrogen atom. Additionally, the introduction of an iodine atom aimed to increase the population of the excited triplet state and enable further modifications of the compounds using commonly employed coupling reactions. These changes were intended to shift the absorption and emission spectra toward the infrared region, which is advantageous for therapeutic and diagnostic applications. The second group of dyes described in this work consists of phthalimide derivatives with substituents such as nitrile, amino group, and an aromatic substituent containing various functional groups in the para position. A simple and efficient method for their synthesis was presented, which regardless of the nature of the functional group in the aromatic substituent exhibited good to excellent process yields. The obtained compounds were thoroughly examined using various spectroscopic techniques and elemental analysis. Both groups of dyes show promising potential for use in photodynamic therapy, diagnostics, and bioorthogonal click chemistry. These studies expand our knowledge of new compounds with fluorescent properties and their potential applications in the fields of medicine and natural sciences.pl
dc.abstract.plBarwniki fluorescencyjne od zawsze przyciągały uwagę ze względu na swoje atrakcyjne właściwości wizualne, ale także na ich potencjał zastosowania w różnych dziedzinach życia. W ramach niniejszej pracy skoncentrowano się na badaniach dwóch grup barwników, które wykazują zdolności fluorescencyjne, a mają potencjał do zastosowania w technologii, medycynie i farmacji. Pierwsza grupa to 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceny, znane jako BODIPY, które są już wykorzystywane jako sondy fluorescencyjne. Jednak ich ograniczeniem jest to, że absorbują światło tylko w zakresie 470-530 nm, podczas gdy bardziej pożądane jest absorbowanie w tzw. oknie terapeutycznym (600-1200 nm). W pracy zaproponowano modyfikacje tych barwników, włączając podstawniki aromatyczne do ich pierścieni pirolowych i zamieniając atom węgla w pozycji meso na atom azotu. Dodatkowo, wprowadzenie atomu jodu pozwoli na zwiększenie populacji elektronowego wzbudzonego stanu trypletowego oraz umożliwi kolejne modyfikacje związków za pomocą powszechnie stosowanych reakcji sprzęgania. Te zmiany miały na celu przesunięcie widma absorpcji i emisji w kierunku podczerwieni, co jest korzystne dla zastosowań terapeutycznych i diagnostycznych. Drugą grupą barwników opisaną w niniejszej pracy są pochodne ftalimidów z podstawnikami: nitrylowym, grupą aminową oraz podstawnikiem aromatycznym zawierającym w pozycji para różne grupy funkcyjne. Przedstawiono prostą i efektywną metodę ich syntezy, która niezależnie od charakteru grupy funkcyjnej w podstawniku aromatycznym wykazuje dobre i bardzo dobre wydajności procesu. Otrzymane związki zostały dokładnie zbadane przy użyciu różnych technik spektroskopowych i analizy elementarnej. Obie grupy barwników wykazują obiecujący potencjał do wykorzystania w terapii i diagnostyce fotodynamicznej, a także w bioortogonalnej chemii click. To badania, które poszerzają naszą wiedzę na temat nowych związków o właściwościach fluorescencyjnych i ich potencjalnych zastosowań w dziedzinie medycyny i nauk przyrodniczych.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorPałasz, Aleksandra - 131258 pl
dc.contributor.authorKarwicka, Dianapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerMuszak, Damianpl
dc.contributor.reviewerPałasz, Aleksandra - 131258 pl
dc.date.accessioned2023-10-06T21:35:18Z
dc.date.available2023-10-06T21:35:18Z
dc.date.submitted2023-10-02pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-163509-61972pl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/320605
dc.languagepolpl
dc.subject.enFluorescent dyes, bioorthogonal chemistry, click chemistry, phthalimides, PDT (Photodynamic Therapy), aza-BODIPYpl
dc.subject.plbarwniki fluorescencyjne, chemia bioortogonalna, chemia click, ftalimidy, PDT, aza-BODIPYpl
dc.titleSynteza barwników fluorescencyjnych mających zastosowanie w chemii medycznej i bioortogonalnejpl
dc.title.alternativeSynthesis of fluorescent dyes for applications in medical and bioorthogonal chemistrypl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
Fluorescent dyes have always attracted attention due to their attractive visual properties, as well as their potential for applications in various fields of life. In this thesis, two groups of dyes were investigated, that exhibit fluorescent capabilities and have the potential for use in technology, medicine, and pharmacy. The first group comprises 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes, known as BODIPY, which are already used as fluorescent probes. However, their limitation lies in their absorption of light only in the range of 470-530 nm, while it is more desirable to absorb within the therapeutic window (600-1200 nm). In this work, modifications of these dyes were proposed by introducing aromatic substituents into their pyrrole rings and by replacing a carbon atom in the meso position with a nitrogen atom. Additionally, the introduction of an iodine atom aimed to increase the population of the excited triplet state and enable further modifications of the compounds using commonly employed coupling reactions. These changes were intended to shift the absorption and emission spectra toward the infrared region, which is advantageous for therapeutic and diagnostic applications. The second group of dyes described in this work consists of phthalimide derivatives with substituents such as nitrile, amino group, and an aromatic substituent containing various functional groups in the para position. A simple and efficient method for their synthesis was presented, which regardless of the nature of the functional group in the aromatic substituent exhibited good to excellent process yields. The obtained compounds were thoroughly examined using various spectroscopic techniques and elemental analysis. Both groups of dyes show promising potential for use in photodynamic therapy, diagnostics, and bioorthogonal click chemistry. These studies expand our knowledge of new compounds with fluorescent properties and their potential applications in the fields of medicine and natural sciences.
dc.abstract.plpl
Barwniki fluorescencyjne od zawsze przyciągały uwagę ze względu na swoje atrakcyjne właściwości wizualne, ale także na ich potencjał zastosowania w różnych dziedzinach życia. W ramach niniejszej pracy skoncentrowano się na badaniach dwóch grup barwników, które wykazują zdolności fluorescencyjne, a mają potencjał do zastosowania w technologii, medycynie i farmacji. Pierwsza grupa to 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indaceny, znane jako BODIPY, które są już wykorzystywane jako sondy fluorescencyjne. Jednak ich ograniczeniem jest to, że absorbują światło tylko w zakresie 470-530 nm, podczas gdy bardziej pożądane jest absorbowanie w tzw. oknie terapeutycznym (600-1200 nm). W pracy zaproponowano modyfikacje tych barwników, włączając podstawniki aromatyczne do ich pierścieni pirolowych i zamieniając atom węgla w pozycji meso na atom azotu. Dodatkowo, wprowadzenie atomu jodu pozwoli na zwiększenie populacji elektronowego wzbudzonego stanu trypletowego oraz umożliwi kolejne modyfikacje związków za pomocą powszechnie stosowanych reakcji sprzęgania. Te zmiany miały na celu przesunięcie widma absorpcji i emisji w kierunku podczerwieni, co jest korzystne dla zastosowań terapeutycznych i diagnostycznych. Drugą grupą barwników opisaną w niniejszej pracy są pochodne ftalimidów z podstawnikami: nitrylowym, grupą aminową oraz podstawnikiem aromatycznym zawierającym w pozycji para różne grupy funkcyjne. Przedstawiono prostą i efektywną metodę ich syntezy, która niezależnie od charakteru grupy funkcyjnej w podstawniku aromatycznym wykazuje dobre i bardzo dobre wydajności procesu. Otrzymane związki zostały dokładnie zbadane przy użyciu różnych technik spektroskopowych i analizy elementarnej. Obie grupy barwników wykazują obiecujący potencjał do wykorzystania w terapii i diagnostyce fotodynamicznej, a także w bioortogonalnej chemii click. To badania, które poszerzają naszą wiedzę na temat nowych związków o właściwościach fluorescencyjnych i ich potencjalnych zastosowań w dziedzinie medycyny i nauk przyrodniczych.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Pałasz, Aleksandra - 131258
dc.contributor.authorpl
Karwicka, Diana
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Muszak, Damian
dc.contributor.reviewerpl
Pałasz, Aleksandra - 131258
dc.date.accessioned
2023-10-06T21:35:18Z
dc.date.available
2023-10-06T21:35:18Z
dc.date.submittedpl
2023-10-02
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-163509-61972
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/320605
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Fluorescent dyes, bioorthogonal chemistry, click chemistry, phthalimides, PDT (Photodynamic Therapy), aza-BODIPY
dc.subject.plpl
barwniki fluorescencyjne, chemia bioortogonalna, chemia click, ftalimidy, PDT, aza-BODIPY
dc.titlepl
Synteza barwników fluorescencyjnych mających zastosowanie w chemii medycznej i bioortogonalnej
dc.title.alternativepl
Synthesis of fluorescent dyes for applications in medical and bioorthogonal chemistry
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
7
Views per month
Views per city
Prague
3
Lodz
1
Smolec
1
Warsaw
1

No access

No Thumbnail Available
Collections