Synteza propargilowych pochodnych fluoresceiny oraz ich wykorzystanie w znakowaniu fluorescencyjnym

master
dc.abstract.enSince Adolf van Bayer synthesized fluorescein in 1871, it enjoys unceasing interest. Its unique fluorescent properties, already at low concentration in solution, have made it a substance of choice for application in various fields, ranging from industry to medicine. Its properties are successfully used to investigate structural elements of proteins and to determine the concentration of calcium ions in cells. Nevertheless, new fluorescein derivatives are still being sought for, containing structural fragments that allow simple and effective labeling of drugs and other substances, so that the whole process would proceed quickly, efficiently and without contamination. That is why the concept of "Click chemistry" started to play an important role in fluorescent labeling - it assumes using only reactions enabling fast and efficient combining of small molecules. The reactions should be easy to carry out, without creating unnecessary products or obtaining products that do not adversely affect the environment. A frequently used fluorescein modification is the introduction of an alkyne moiety into its structure to obtain dipropargyl- or mnopropargyl fluorescein, which allows labeling in accordance with the "Click chemistry" assumptions.Based on the "Click chemistry" concept, in this work we managed to develop optimal processes for obtaining propargyl fluorescein derivatives, which were successfully used as markers in the flagship "Click" reaction - copper catalyzed cycloaddition of azides and alkynes.pl
dc.abstract.plOdkąd w 1871 roku Adolf van Bayer otrzymał fluoresceinę, cieszy się ona niesłabnącym zainteresowaniem. Jej niepowtarzalne właściwości fluorescencyjne, już przy niewielkim stężeniu w roztworze, sprawiły, że jest chętnie stosowana w różnych dziedzinach od przemysłu aż po medycynę. Z powodzeniem wykorzystuje się jej właściwości do badania elementów strukturalnych białek i oznaczania stężenia jonów wapnia w komórkach. Pomimo to wciąż poszukuje się nowych pochodnych fluoresceiny zawierających w swych strukturach elementy, które umożliwia znakowanie leków i różnych substancji organicznych w sposób prosty i efektywny, a cały proces będzie przebiegał szybko, z dużą wydajnością i bez zanieczyszczeń. Dlatego dużą rolę w znakowaniu fluorescencyjnym zaczęła odgrywać koncepcja "Click chemistry" - zakładająca wykorzystywanie jedynie reakcji umożliwiających szybkie i wydajne łączenie ze sobą niewielkich cząsteczek, przebiegających w prosty sposób bez powstawania zbędnych produktów ubocznych lub z otrzymaniem produktów nie oddziałujących negatywnie na środowisko. Często stosowaną modyfikacją fluoresceiny jest wprowadzenie ugrupowania alkinowego do jej struktry, celem otrzymania dipropargil- bądź mnopropargilofluoresceiny, która pozwoli na przeprowadzenie znakowania zgodnie z założeniami "Click chemistry".Bazując na koncepcji "Click chemistry", w niniejszej pracy udało się opracować optymalne procesy otrzymywania propargilowych pochodnych fluoresceiny, które z powodzeniem zastosowano jako znaczniki w sztandarowej reakcji "Click" - katalizowanej miedzią reakcji cykloaddycji azydków i alkinów.pl
dc.affiliationWydział Farmaceutycznypl
dc.areaobszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznejpl
dc.contributor.advisorCegła, Marek - 128972 pl
dc.contributor.authorPaczka, Krystianpl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WFOAM2pl
dc.contributor.reviewerCegła, Marek - 128972 pl
dc.contributor.reviewerSzafrański, Przemysławpl
dc.date.accessioned2020-07-27T13:20:44Z
dc.date.available2020-07-27T13:20:44Z
dc.date.submitted2018-09-05pl
dc.fieldofstudyfarmacjapl
dc.identifier.apddiploma-120599-178806pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/225322
dc.languagepolpl
dc.subject.enfluorescein, fluorescent labeling, Click Chemistrypl
dc.subject.plfluoresceina, znakowanie fluorescencyjne, Click Chemistrypl
dc.titleSynteza propargilowych pochodnych fluoresceiny oraz ich wykorzystanie w znakowaniu fluorescencyjnympl
dc.title.alternativeSynthesis of propargyl fluorescein derivatives and their use in fluorescent labelingpl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
Since Adolf van Bayer synthesized fluorescein in 1871, it enjoys unceasing interest. Its unique fluorescent properties, already at low concentration in solution, have made it a substance of choice for application in various fields, ranging from industry to medicine. Its properties are successfully used to investigate structural elements of proteins and to determine the concentration of calcium ions in cells. Nevertheless, new fluorescein derivatives are still being sought for, containing structural fragments that allow simple and effective labeling of drugs and other substances, so that the whole process would proceed quickly, efficiently and without contamination. That is why the concept of "Click chemistry" started to play an important role in fluorescent labeling - it assumes using only reactions enabling fast and efficient combining of small molecules. The reactions should be easy to carry out, without creating unnecessary products or obtaining products that do not adversely affect the environment. A frequently used fluorescein modification is the introduction of an alkyne moiety into its structure to obtain dipropargyl- or mnopropargyl fluorescein, which allows labeling in accordance with the "Click chemistry" assumptions.Based on the "Click chemistry" concept, in this work we managed to develop optimal processes for obtaining propargyl fluorescein derivatives, which were successfully used as markers in the flagship "Click" reaction - copper catalyzed cycloaddition of azides and alkynes.
dc.abstract.plpl
Odkąd w 1871 roku Adolf van Bayer otrzymał fluoresceinę, cieszy się ona niesłabnącym zainteresowaniem. Jej niepowtarzalne właściwości fluorescencyjne, już przy niewielkim stężeniu w roztworze, sprawiły, że jest chętnie stosowana w różnych dziedzinach od przemysłu aż po medycynę. Z powodzeniem wykorzystuje się jej właściwości do badania elementów strukturalnych białek i oznaczania stężenia jonów wapnia w komórkach. Pomimo to wciąż poszukuje się nowych pochodnych fluoresceiny zawierających w swych strukturach elementy, które umożliwia znakowanie leków i różnych substancji organicznych w sposób prosty i efektywny, a cały proces będzie przebiegał szybko, z dużą wydajnością i bez zanieczyszczeń. Dlatego dużą rolę w znakowaniu fluorescencyjnym zaczęła odgrywać koncepcja "Click chemistry" - zakładająca wykorzystywanie jedynie reakcji umożliwiających szybkie i wydajne łączenie ze sobą niewielkich cząsteczek, przebiegających w prosty sposób bez powstawania zbędnych produktów ubocznych lub z otrzymaniem produktów nie oddziałujących negatywnie na środowisko. Często stosowaną modyfikacją fluoresceiny jest wprowadzenie ugrupowania alkinowego do jej struktry, celem otrzymania dipropargil- bądź mnopropargilofluoresceiny, która pozwoli na przeprowadzenie znakowania zgodnie z założeniami "Click chemistry".Bazując na koncepcji "Click chemistry", w niniejszej pracy udało się opracować optymalne procesy otrzymywania propargilowych pochodnych fluoresceiny, które z powodzeniem zastosowano jako znaczniki w sztandarowej reakcji "Click" - katalizowanej miedzią reakcji cykloaddycji azydków i alkinów.
dc.affiliationpl
Wydział Farmaceutyczny
dc.areapl
obszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznej
dc.contributor.advisorpl
Cegła, Marek - 128972
dc.contributor.authorpl
Paczka, Krystian
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WFOAM2
dc.contributor.reviewerpl
Cegła, Marek - 128972
dc.contributor.reviewerpl
Szafrański, Przemysław
dc.date.accessioned
2020-07-27T13:20:44Z
dc.date.available
2020-07-27T13:20:44Z
dc.date.submittedpl
2018-09-05
dc.fieldofstudypl
farmacja
dc.identifier.apdpl
diploma-120599-178806
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/225322
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
fluorescein, fluorescent labeling, Click Chemistry
dc.subject.plpl
fluoresceina, znakowanie fluorescencyjne, Click Chemistry
dc.titlepl
Synteza propargilowych pochodnych fluoresceiny oraz ich wykorzystanie w znakowaniu fluorescencyjnym
dc.title.alternativepl
Synthesis of propargyl fluorescein derivatives and their use in fluorescent labeling
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
56
Views per month
Views per city
Warsaw
16
Gdansk
12
Bytów
5
Kętrzyn
2
Suchy Las
2
Wroclaw
2
Bydgoszcz
1
Dublin
1
Gdynia
1
Gliwice
1

No access

No Thumbnail Available