Usinic acid analysis in selected species of the genus Cladonia

Porosty to organizmy powstałe w wyniku symbiozy glonu i grzyba. To unikalne połączenie skutkuje syntezą wtórnych metabolitów o strukturze niewystępujących w innych organizmach żywych. Jednym z takich metabolitów jest kwas usninowy, związek optycznie czynny, którego enancjomery są syntetyzowane selektywnie przez różne gatunki porostów. Budzi on duże zainteresowanie badaczy ze względu na jego szeroką aktywność biologiczną. Wykazano jego działanie cytotoksyczne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, przeciwwirusowe, przeciwzapalne, przeciwbólowe, przeciwgorączkowe, gojące oraz chroniące przed promieniowaniem UV.W niniejszej pracy podjęto próbę izolacji enancjomerów kwasu usninowego z krajowych gatunków porostów: Cladonia arbuscula i Cladonia uncialis. Zgodnie z danymi literaturowymi potwierdzono obecność kwasu (+)-usninowego w Cladonia arbuscula i kwasu (-)-usninowego w Cladonia uncialis. Następnie dokonano porównawczej analizy siły działania cytotoksycznego wyizolowanych enancjomerów. Stwierdzono zwiększenie aktywności cytotoksycznej związków wraz ze wzrostem stężenia enancjomerów oraz wydłużeniem czasu ekspozycji dla wszystkich badanych linii komórkowych czerniaków (A375, HTB140, WM793). Porównanie siły działania enancjomerów między sobą nie prowadzi do wniosków o przewadze jednego z nich.Badania toksyczności enancjomerów kwasu usninowego przeprowadzono również na prawidłowych ludzkich fibroblastach wobec których nie stwierdzono takiej aktywności. Uzyskane wyniki świadczą więc o selektywnej aktywności kwasu usninowego przeciwko komórkom nowotworowym, co wskazuje na potencjalną możliwość zastosowania miejscowego preparatów kwasu usninowego.

Lichens are organisms formed by symbiotic algae and fungus. This unique combination results in the synthesis of secondary metabolites with a structure not present in other living organisms. The most famous lichen metabolite is usnic acid, an optically active compound with enantiomers are synthesized selectively by different lichen species. Because of its broad biological activity, namely cytotoxic, antimicrobial, antifungal, antiviral, antiinflammatory, analgesic, antipyretic, healing and UV protection effects, usnic acid has been attracting the attention of researchers all over the world.In this study we attempted to isolate usnic acid enantiomers from domestic lichen species: Cladonia arbuscula and Cladonia uncialis. According to the literature data, the presence of (+)-usnic acid in Cladonia arbuscula and (-)-usnic acid in Cladonia uncialis was confirmed. A comparative analysis of the cytotoxic potency of isolated enantiomers was then made. Increased cytotoxic activity was observed with increased enantiomers concentration and prolonged exposure time for all examined melanoma cell lines (A375, HTB140 and WM793). Comparing the strengths of the enantiomers between themselves did not lead to conclusions about the superiority of one of them.Usnic acid enantiomers toxicity studies were also performed on normal human fibroblasts, with no such activity observed. The obtained results thus are evidence of the selective activity of usinic acid against tumor cells, indicating the potential use of topical usinic acid preparations.