Synthesis of substituted chalcones based on the salicylaldehyde backbone

Celem poniższej pracy licencjackiej była synteza podstawionych chalkonów w oparciu o szkielet aldehydu salicylowego. Związki te posiadają różnorodne właściwości farmakologiczne. Synteza polegała na przeprowadzeniu szeregu reakcji Wittiga oraz addycji oksa-Michaela. Przygotowano także poszczególne substraty poprzez bromowanie bromkiem miedzi(II), utlenianie z wykorzystaniem kwasu 2-jodoksybenzoesowego oraz zsyntetyzowano ylidy. Uzyskano głównie stereoizomery o konfiguracji E. W pracy wykorzystano substraty zawierające podstawniki elektronodonorowe oraz elektronoakceptorowe w pierścieniu A i B chalkonów, w różnych pozycjach. Zsyntezowano związki posiadające podstawnik nitrowy, metylowy, metoksylowy oraz trifluorometylowy. Uzyskano osiem produktów reakcji Wittiga oraz osiemnaście produktów reakcji addycji oksa-Michaela. Po oczyszczeniu głównie chromatografią kolumnową oraz maceracją otrzymano związki o wysokiej czystości. Wydajności reakcji Wittiga wynosiły od 53-87%. Najniższą zaobserwowano dla ylidu z podstawnikiem nitrowym. Dla pozostałych nie zaobserwowano widocznych zależności. Wydajności addycji Michaela wahały się w zakresie 27-84%.

The aim of this bachelor thesis was the synthesis of substituted chalcones based on the salicylaldehyde backbone. These compounds have various pharmacological properties. The synthesis consisted in carrying out a series of Wittig reactions and oxa-Michael additions. Individual substrates were also prepared by bromination with copper(II) bromide, oxidation with the use of 2-iodoxybenzoic acid, also ylides were synthesized. Mainly E-configuration stereoisomers were obtained. The substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents in the A and B rings of chalcones, in different positions, were used in the work. Nitro, methyl, methoxy and trifluoromethyl substituted compounds were synthesized. Eight products of the Wittig reaction and eighteen products of the oxa-Michael addition reaction were obtained. After purification mainly by column chromatography and trituration, compounds with high purity were obtained. The yields of the Wittig reaction ranged from 53 to 87%. The lowest was observed for the ylide with a nitro substituent. No visible correlations were observed for the others. Michael's addition yields ranged from 27 to 84%.