Synteza podstawionych chalkonów w oparciu o szkielet aldehydu salicylowego

licenciate
dc.abstract.enThe aim of this bachelor thesis was the synthesis of substituted chalcones based on the salicylaldehyde backbone. These compounds have various pharmacological properties. The synthesis consisted in carrying out a series of Wittig reactions and oxa-Michael additions. Individual substrates were also prepared by bromination with copper(II) bromide, oxidation with the use of 2-iodoxybenzoic acid, also ylides were synthesized. Mainly E-configuration stereoisomers were obtained. The substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents in the A and B rings of chalcones, in different positions, were used in the work. Nitro, methyl, methoxy and trifluoromethyl substituted compounds were synthesized. Eight products of the Wittig reaction and eighteen products of the oxa-Michael addition reaction were obtained. After purification mainly by column chromatography and trituration, compounds with high purity were obtained. The yields of the Wittig reaction ranged from 53 to 87%. The lowest was observed for the ylide with a nitro substituent. No visible correlations were observed for the others. Michael's addition yields ranged from 27 to 84%.pl
dc.abstract.plCelem poniższej pracy licencjackiej była synteza podstawionych chalkonów w oparciu o szkielet aldehydu salicylowego. Związki te posiadają różnorodne właściwości farmakologiczne. Synteza polegała na przeprowadzeniu szeregu reakcji Wittiga oraz addycji oksa-Michaela. Przygotowano także poszczególne substraty poprzez bromowanie bromkiem miedzi(II), utlenianie z wykorzystaniem kwasu 2-jodoksybenzoesowego oraz zsyntetyzowano ylidy. Uzyskano głównie stereoizomery o konfiguracji E. W pracy wykorzystano substraty zawierające podstawniki elektronodonorowe oraz elektronoakceptorowe w pierścieniu A i B chalkonów, w różnych pozycjach. Zsyntezowano związki posiadające podstawnik nitrowy, metylowy, metoksylowy oraz trifluorometylowy. Uzyskano osiem produktów reakcji Wittiga oraz osiemnaście produktów reakcji addycji oksa-Michaela. Po oczyszczeniu głównie chromatografią kolumnową oraz maceracją otrzymano związki o wysokiej czystości. Wydajności reakcji Wittiga wynosiły od 53-87%. Najniższą zaobserwowano dla ylidu z podstawnikiem nitrowym. Dla pozostałych nie zaobserwowano widocznych zależności. Wydajności addycji Michaela wahały się w zakresie 27-84%.pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorBuda, Szymonpl
dc.contributor.authorOlszak, Dominikapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerBuda, Szymonpl
dc.contributor.reviewerOstrowska, Katarzyna - 131207 pl
dc.date.accessioned2023-06-27T21:32:20Z
dc.date.available2023-06-27T21:32:20Z
dc.date.submitted2023-06-23pl
dc.fieldofstudychemia medycznapl
dc.identifier.apddiploma-165818-290589pl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/312967
dc.languagepolpl
dc.subject.enChalcones; Chalcone derivatives; Pharmacological properties; Salicylicaldehyde; Ylides; Wittig reaction; Michael's addition; Oxa-Michael additionpl
dc.subject.plChalkony; Pochodne chalkonowe; Właściwości farmakologiczne; Aldehyd salicylowy; Ylidy; Reakcja Wittiga; Addycja Michaela; Addycja oksa-Michaelapl
dc.titleSynteza podstawionych chalkonów w oparciu o szkielet aldehydu salicylowegopl
dc.title.alternativeSynthesis of substituted chalcones based on the salicylaldehyde backbonepl
dc.typelicenciatepl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The aim of this bachelor thesis was the synthesis of substituted chalcones based on the salicylaldehyde backbone. These compounds have various pharmacological properties. The synthesis consisted in carrying out a series of Wittig reactions and oxa-Michael additions. Individual substrates were also prepared by bromination with copper(II) bromide, oxidation with the use of 2-iodoxybenzoic acid, also ylides were synthesized. Mainly E-configuration stereoisomers were obtained. The substrates containing electron-donating and electron-withdrawing substituents in the A and B rings of chalcones, in different positions, were used in the work. Nitro, methyl, methoxy and trifluoromethyl substituted compounds were synthesized. Eight products of the Wittig reaction and eighteen products of the oxa-Michael addition reaction were obtained. After purification mainly by column chromatography and trituration, compounds with high purity were obtained. The yields of the Wittig reaction ranged from 53 to 87%. The lowest was observed for the ylide with a nitro substituent. No visible correlations were observed for the others. Michael's addition yields ranged from 27 to 84%.
dc.abstract.plpl
Celem poniższej pracy licencjackiej była synteza podstawionych chalkonów w oparciu o szkielet aldehydu salicylowego. Związki te posiadają różnorodne właściwości farmakologiczne. Synteza polegała na przeprowadzeniu szeregu reakcji Wittiga oraz addycji oksa-Michaela. Przygotowano także poszczególne substraty poprzez bromowanie bromkiem miedzi(II), utlenianie z wykorzystaniem kwasu 2-jodoksybenzoesowego oraz zsyntetyzowano ylidy. Uzyskano głównie stereoizomery o konfiguracji E. W pracy wykorzystano substraty zawierające podstawniki elektronodonorowe oraz elektronoakceptorowe w pierścieniu A i B chalkonów, w różnych pozycjach. Zsyntezowano związki posiadające podstawnik nitrowy, metylowy, metoksylowy oraz trifluorometylowy. Uzyskano osiem produktów reakcji Wittiga oraz osiemnaście produktów reakcji addycji oksa-Michaela. Po oczyszczeniu głównie chromatografią kolumnową oraz maceracją otrzymano związki o wysokiej czystości. Wydajności reakcji Wittiga wynosiły od 53-87%. Najniższą zaobserwowano dla ylidu z podstawnikiem nitrowym. Dla pozostałych nie zaobserwowano widocznych zależności. Wydajności addycji Michaela wahały się w zakresie 27-84%.
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Buda, Szymon
dc.contributor.authorpl
Olszak, Dominika
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Buda, Szymon
dc.contributor.reviewerpl
Ostrowska, Katarzyna - 131207
dc.date.accessioned
2023-06-27T21:32:20Z
dc.date.available
2023-06-27T21:32:20Z
dc.date.submittedpl
2023-06-23
dc.fieldofstudypl
chemia medyczna
dc.identifier.apdpl
diploma-165818-290589
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/312967
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Chalcones; Chalcone derivatives; Pharmacological properties; Salicylicaldehyde; Ylides; Wittig reaction; Michael's addition; Oxa-Michael addition
dc.subject.plpl
Chalkony; Pochodne chalkonowe; Właściwości farmakologiczne; Aldehyd salicylowy; Ylidy; Reakcja Wittiga; Addycja Michaela; Addycja oksa-Michaela
dc.titlepl
Synteza podstawionych chalkonów w oparciu o szkielet aldehydu salicylowego
dc.title.alternativepl
Synthesis of substituted chalcones based on the salicylaldehyde backbone
dc.typepl
licenciate
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
1
Views per month
Views per city
Krakow
1

No access

No Thumbnail Available