The use of NMR spectroscopy for investigations of amines lipophilicity in the presence of micelles of Sodium Dodecyl Sulfate

In order to determine the lipophilicity of the amines, their influence on Critical Micellar Concentration (CMC) of Sodium Lauryl Sulfate were evaluated. To achieve this task series of NMR spectra were recorded for solutions of SDS of different concentrations with addition of investigated compounds. Observed dependence of chemical shift of SDS methyl group protons against reciprocal of SDS concentration yielded value of SDS CMC in the presence of additive. Changes in SDS CMC upon addition of investigated amines seems to be proportional to lipophilicity of added compounds and thus can be used as a measure of this value. The correlation between classically obtained logP values of various alcohols and formerly elucidated differences in SDS CMC upon addition of these alcohols was used to obtain logP values of investigated amines. Unfortunately results obtained in that way showed low correlation with calculated values of logP. Thus it should be noted that further investigations on using NMR spectroscopy for lipophilicity measurement are required.

W celu ustalenia lipofilowości związków o charakterze aminowym badano ich wpływ nakrytyczne stężenie micelarne dodecylosiarczanu sodu. Realizowano to obserwując zmiany CMCtenzydu anionowego SDS pod wpływem dodawania substancji aminowych przy zastosowaniuspektroskopii NMR.Przy użyciu Magnetycznego Rezonansu Jądrowego mierzono przesunięcie chemicznegrup protonów z analizowanych próbek dla szeregu stężeń roztworów amin. Sporządzonowykresy zależności przesunięcia chemicznego od odwrotności stężenia badanych roztworów i naich podstawie wyznaczano krytyczne stężenie micelarne. Obliczono różnice między CMCroztworu SDS a CMC roztworów dodecylosiarczanu sodu z dodatkiem badanych amini sporządzono wykres zależności ustalonego eksperymentalnie logP od tych różnic. Uzyskanozależność między tymi wartościami, jednak eksperymentalne logP nie pokrywało się z logPobliczonym przez program komputerowy, dlatego oznaczanie lipofilowości za pomocąspektroskopii NMR wymaga jeszcze dopracowania.