Synteza i własciwości fotofizyczne nowych ftalocyjanin do zastosowań w fotodynamicznej terapii nowotworów

master
dc.abstract.enThe main objective of this work was synthesis and spectroscopic characterization of two phthalonitriles, viz.:•5-tert-butyl-3-iodophthalonitrile•5-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)phthalonitrileand synthesis, spectroscopic and photophysical characterization of two novel phthalocyanines, viz.: •Zinc 1,8(11),15(18),22(25)-tetraiodo-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butylphthalocyanine•Zinc 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-(trifluoromethyl)-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butylphthalocyanineAll intermediates, phthalonitriles and phthalocyanines were characterized spectroscopically (MALDI-MS, ESI-MS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, UV-Vis). In addition, all obtained compounds were characterized by elemental analysis.For both photosensitizers photophysical parameters such as: molar absorption coefficients (ε), fluorescence quantum yields (ΦF) and singlet oxygen quantum yields (ΦΔ) were determined. Obtained phthalocyanines are characterized by very low fluorescence quantum yields and very high singlet oxygen quatum yields. Moreover, high molar absorption coefficients were measured, indicating strong light absorption properties of these compounds. The UV-Vis spectra recorded at different concentrations indicated that the Beer-Lambert law was obeyed (lack of aggregation). The obtained results prove, that both phthalocyanines are efficient photosensitizers capable of forming cytotoxic singlet oxygen in very good quantum yields.pl
dc.abstract.plGłównym celem badań było otrzymanie i scharakteryzowanie dwóch nowych ftalonitryli, oraz wykorzystanie ich do syntezy ftalocyjanin cynku. Otrzymane prekursory to: •5-tert-butylo-3-jodoftalonitryl •5-tert-butylo-3-(trifluorometylo)ftalonitryl Badane ftalocyjaniny to: •1,8(11),15(18),22(25)-tetra-(trifluorometylo)-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butyloftalocyjanina cynku •1,8(11),15(18),22(25)-tetrajodo-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butyloftalocyjanina cynku Otrzymane prekursory, produkty pośrednie oraz ftalocyjaniny zostały scharakteryzowane przy pomocy technik spektroskopowych: MALDI-MS, ESI-MS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, UV-Vis. Otrzymane związki poddano analizie elementarnej.Dla uzyskanych ftalocyjanin wyznaczono molowe współczynniki absorpcji (ε), wydajność kwantową fluorescencji (ΦF) oraz wydajność kwantową tworzenia tlenu singletowego (ΦΔ). Badano również zdolność tych związków do agregacji w roztworach rozpuszczalników organicznych. Badane ftalocyjaniny charakteryzują się znikomą kwantową wydajnością fluorescencji oraz bardzo dużymi wartościami kwantowej wydajności tworzenia tlenu singletowego. Ponadto, otrzymane ftalocyjaniny charakteryzują się bardzo wysokimi wartościami molowych współczynników absorpcji co świadczy o tym, iż związki te są bardzo dobrymi absorberami promieniowania z zakresu widzialnego. Wykonane pomiary widm UV-Vis wykazały, że obie ftalocyjaniny nie agregują w roztworach rozpuszczalników organicznych w badanych zakresach stężeń. Otrzymane wyniki świadczą o tym, iż uzyskane ftalocyjaniny są doskonałymi fotouczulaczami zdolnymi do tworzenia cytotoksycznego tlenu singletowego z bardzo dużą wydajnością. Podjęcie tej tematyki badawczej podyktowane jest rosnącym zainteresowaniem syntezą nowych fotosensybilizatorów o potencjalnym zastosowaniu w terapii fotodynamicznej (PDT).pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorŁapok, Łukaszpl
dc.contributor.authorGut, Arkadiuszpl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerMłynarski, Jacek - 173385 pl
dc.contributor.reviewerŁapok, Łukaszpl
dc.date.accessioned2020-07-24T15:22:34Z
dc.date.available2020-07-24T15:22:34Z
dc.date.submitted2013-06-19pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-74043-96861pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/186891
dc.languagepolpl
dc.subject.enPhthalonitriles, Phthalocyanines, Photodynamic Cancer Therapy, Heavy atom effect, Jabłoński diagram, singlet oxygenpl
dc.subject.plFtalonitryl, Ftalocyjanina , Fotodynamiczna terapia nowotworów, Efekt ciężkiego atomu, Diagram Jabłońskiego, Tlen singletowypl
dc.titleSynteza i własciwości fotofizyczne nowych ftalocyjanin do zastosowań w fotodynamicznej terapii nowotworówpl
dc.title.alternativeSynthesis and photophysical properties of novel PDT active phthalocyaninespl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The main objective of this work was synthesis and spectroscopic characterization of two phthalonitriles, viz.:•5-tert-butyl-3-iodophthalonitrile•5-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)phthalonitrileand synthesis, spectroscopic and photophysical characterization of two novel phthalocyanines, viz.: •Zinc 1,8(11),15(18),22(25)-tetraiodo-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butylphthalocyanine•Zinc 1,8(11),15(18),22(25)-tetra-(trifluoromethyl)-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butylphthalocyanineAll intermediates, phthalonitriles and phthalocyanines were characterized spectroscopically (MALDI-MS, ESI-MS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, UV-Vis). In addition, all obtained compounds were characterized by elemental analysis.For both photosensitizers photophysical parameters such as: molar absorption coefficients (ε), fluorescence quantum yields (ΦF) and singlet oxygen quantum yields (ΦΔ) were determined. Obtained phthalocyanines are characterized by very low fluorescence quantum yields and very high singlet oxygen quatum yields. Moreover, high molar absorption coefficients were measured, indicating strong light absorption properties of these compounds. The UV-Vis spectra recorded at different concentrations indicated that the Beer-Lambert law was obeyed (lack of aggregation). The obtained results prove, that both phthalocyanines are efficient photosensitizers capable of forming cytotoxic singlet oxygen in very good quantum yields.
dc.abstract.plpl
Głównym celem badań było otrzymanie i scharakteryzowanie dwóch nowych ftalonitryli, oraz wykorzystanie ich do syntezy ftalocyjanin cynku. Otrzymane prekursory to: •5-tert-butylo-3-jodoftalonitryl •5-tert-butylo-3-(trifluorometylo)ftalonitryl Badane ftalocyjaniny to: •1,8(11),15(18),22(25)-tetra-(trifluorometylo)-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butyloftalocyjanina cynku •1,8(11),15(18),22(25)-tetrajodo-3,10(9),17(16),24(23)-tetra-tert-butyloftalocyjanina cynku Otrzymane prekursory, produkty pośrednie oraz ftalocyjaniny zostały scharakteryzowane przy pomocy technik spektroskopowych: MALDI-MS, ESI-MS, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, UV-Vis. Otrzymane związki poddano analizie elementarnej.Dla uzyskanych ftalocyjanin wyznaczono molowe współczynniki absorpcji (ε), wydajność kwantową fluorescencji (ΦF) oraz wydajność kwantową tworzenia tlenu singletowego (ΦΔ). Badano również zdolność tych związków do agregacji w roztworach rozpuszczalników organicznych. Badane ftalocyjaniny charakteryzują się znikomą kwantową wydajnością fluorescencji oraz bardzo dużymi wartościami kwantowej wydajności tworzenia tlenu singletowego. Ponadto, otrzymane ftalocyjaniny charakteryzują się bardzo wysokimi wartościami molowych współczynników absorpcji co świadczy o tym, iż związki te są bardzo dobrymi absorberami promieniowania z zakresu widzialnego. Wykonane pomiary widm UV-Vis wykazały, że obie ftalocyjaniny nie agregują w roztworach rozpuszczalników organicznych w badanych zakresach stężeń. Otrzymane wyniki świadczą o tym, iż uzyskane ftalocyjaniny są doskonałymi fotouczulaczami zdolnymi do tworzenia cytotoksycznego tlenu singletowego z bardzo dużą wydajnością. Podjęcie tej tematyki badawczej podyktowane jest rosnącym zainteresowaniem syntezą nowych fotosensybilizatorów o potencjalnym zastosowaniu w terapii fotodynamicznej (PDT).
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Łapok, Łukasz
dc.contributor.authorpl
Gut, Arkadiusz
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Młynarski, Jacek - 173385
dc.contributor.reviewerpl
Łapok, Łukasz
dc.date.accessioned
2020-07-24T15:22:34Z
dc.date.available
2020-07-24T15:22:34Z
dc.date.submittedpl
2013-06-19
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-74043-96861
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/186891
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Phthalonitriles, Phthalocyanines, Photodynamic Cancer Therapy, Heavy atom effect, Jabłoński diagram, singlet oxygen
dc.subject.plpl
Ftalonitryl, Ftalocyjanina , Fotodynamiczna terapia nowotworów, Efekt ciężkiego atomu, Diagram Jabłońskiego, Tlen singletowy
dc.titlepl
Synteza i własciwości fotofizyczne nowych ftalocyjanin do zastosowań w fotodynamicznej terapii nowotworów
dc.title.alternativepl
Synthesis and photophysical properties of novel PDT active phthalocyanines
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
29
Views per month
Views per city
Wroclaw
9
Krakow
3
Warsaw
3
Poznan
2
Bydgoszcz
1
Dublin
1
Jarosław
1
Jelcz Laskowice
1
Lodz
1
Lubin
1

No access

No Thumbnail Available