Synteza, właściwości elektrochemiczne oraz spektroelektrochemiczne niesymetrycznych kompleksów aza-BODIPY o charakterze elektronodonorowo-elektronoakceptorowym

licenciate
dc.abstract.enThis research is focused on the synthesis and electrochemical characterization of unsymmetrical aza-BODIPY complexes. An impact of the location of electron donor (methoxy group) and electron acceptor (nitro group) substituents in a model compound tetraphenyl-aza-BODIPY on electrochemical properties of these dyes was studied. On this purpose, we synthesized two unsymmetrical aza-BODIPYs containing 4-methoxyphenyl and 4-nitrophenyl fragments, substituted in 3rd and 5th positions (aza-BODIPY 7) and in 1st and 7th positions (aza-BODIPY 8) of the basic aza-BODIPY core, respectively. The structures of obtained aza-BODIPYs were confirmed by means of spectroscopic techniques, viz. 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, 11B NMR and FT-ATR-IR. These compounds, along with two other regioisomers simultaneously obtained in our laboratory were characterized using cylic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV) techniques. These measurements indicated the dominant influence of the electron dotaing methoxy group on the electrochemical energy gap between HOMO and LUMO orbitals of aza-BODIPYs. Moreover, it was observed that all complexes are characterized by one irreversible oxidation and two quasi-reversible reductions. Furthermore, the presence of stable aza-BODIPY anion radicals formed during controlled electrolysis was demonstrated by UV/Vis spectroelectrochemical measurements. This fundamental characteristic initiates further research aimed at the potential use of unsymmetrical aza-BODIPY dyes as semiconductor materials or photosensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs).pl
dc.abstract.plNiniejsza praca badawcza skupia się na syntezie niesymetrycznych kompleksów aza-BODIPY oraz zbadaniu wpływu lokalizacji podstawników elektrono-donorowych (grup metoksylowych) i elektrono-akceptorowych (grup nitrowych) w modelowym związku tetrafenylo-aza-BODIPY na właściwości elektrochemiczne tej klasy barwników. W tym celu, otrzymano dwa niesymetryczne związki aza-BODIPY, posiadające w swojej strukturze fragmenty 4-metoksyfenylowe oraz 4-nitrofenylowe podstawione odpowiednio w pozycjach 3 i 5 (aza-BODIPY 7) oraz w pozycjach 1 i 7 (aza-BODIPY 8) podstawowego szkieletu aza-BODIPY. Struktury otrzymanych aza-BODIPY potwierdzono przy użyciu podstawowych technik spektroskopowych (1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, 11B NMR oraz FT-ATR-IR). Związki te, razem z dwoma innymi regioizomerami otrzymanymi równolegle w naszym laboratorium, poddano charakterystyce elektrochemicznej przy użyciu woltamperometrii cyklicznej (CV) oraz różnicowej woltamperometrii pulsowej (DPV). Pomiary te, wskazały na dominujący wpływ elektrono-donorowej grupy metoksylowej na wielkość przerwy energetycznej pomiędzy orbitalami HOMO i LUMO badanych związków. Ponad to, zaobserwowano, iż wszystkie badane kompleksy charakteryzuje jeden nieodwracalny proces utleniania oraz dwa quasi-odwracalne procesy redukcji. Przy użyciu spektroelektrochemicznej techniki UV/Vis wykazano obecność trwałych anionorodników aza-BODIPY powstających podczas kontrolowanej elektrolizy. Opracowana charakterystyka stanowi wstęp do dalszych badań ukierunkowanych na potencjalne wykorzystanie niesymetrycznych barwników aza-BODIPY jako materiały półprzewodnikowe lub fotouczulacze w fotowoltaicznych ogniwach barwnikowych (DSSC).pl
dc.affiliationWydział Chemiipl
dc.areaobszar nauk ścisłychpl
dc.contributor.advisorGut, Arkadiuszpl
dc.contributor.authorMajewska, Izabelapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WC3pl
dc.contributor.reviewerGut, Arkadiuszpl
dc.contributor.reviewerZaraska, Leszekpl
dc.date.accessioned2020-08-24T10:36:41Z
dc.date.available2020-08-24T10:36:41Z
dc.date.submitted2020-08-17pl
dc.fieldofstudychemiapl
dc.identifier.apddiploma-141157-244435pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/244524
dc.languagepolpl
dc.subject.enUnsymmetrical aza-BODIPY; electron donors and acceptors; Electrochemistry; Spectroelectrochemistrypl
dc.subject.plNiesymetryczne aza-BODIPY;Donory i akceptory elektronów; Elektrochemia; Spektroelektrochemiapl
dc.titleSynteza, właściwości elektrochemiczne oraz spektroelektrochemiczne niesymetrycznych kompleksów aza-BODIPY o charakterze elektronodonorowo-elektronoakceptorowympl
dc.title.alternativeSynthesis, electrochemical and spectroelectrochemical properties of unsymmetrical 'push-pull' aza-BODIPYspl
dc.typelicenciatepl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
This research is focused on the synthesis and electrochemical characterization of unsymmetrical aza-BODIPY complexes. An impact of the location of electron donor (methoxy group) and electron acceptor (nitro group) substituents in a model compound tetraphenyl-aza-BODIPY on electrochemical properties of these dyes was studied. On this purpose, we synthesized two unsymmetrical aza-BODIPYs containing 4-methoxyphenyl and 4-nitrophenyl fragments, substituted in 3rd and 5th positions (aza-BODIPY 7) and in 1st and 7th positions (aza-BODIPY 8) of the basic aza-BODIPY core, respectively. The structures of obtained aza-BODIPYs were confirmed by means of spectroscopic techniques, viz. 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, 11B NMR and FT-ATR-IR. These compounds, along with two other regioisomers simultaneously obtained in our laboratory were characterized using cylic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV) techniques. These measurements indicated the dominant influence of the electron dotaing methoxy group on the electrochemical energy gap between HOMO and LUMO orbitals of aza-BODIPYs. Moreover, it was observed that all complexes are characterized by one irreversible oxidation and two quasi-reversible reductions. Furthermore, the presence of stable aza-BODIPY anion radicals formed during controlled electrolysis was demonstrated by UV/Vis spectroelectrochemical measurements. This fundamental characteristic initiates further research aimed at the potential use of unsymmetrical aza-BODIPY dyes as semiconductor materials or photosensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs).
dc.abstract.plpl
Niniejsza praca badawcza skupia się na syntezie niesymetrycznych kompleksów aza-BODIPY oraz zbadaniu wpływu lokalizacji podstawników elektrono-donorowych (grup metoksylowych) i elektrono-akceptorowych (grup nitrowych) w modelowym związku tetrafenylo-aza-BODIPY na właściwości elektrochemiczne tej klasy barwników. W tym celu, otrzymano dwa niesymetryczne związki aza-BODIPY, posiadające w swojej strukturze fragmenty 4-metoksyfenylowe oraz 4-nitrofenylowe podstawione odpowiednio w pozycjach 3 i 5 (aza-BODIPY 7) oraz w pozycjach 1 i 7 (aza-BODIPY 8) podstawowego szkieletu aza-BODIPY. Struktury otrzymanych aza-BODIPY potwierdzono przy użyciu podstawowych technik spektroskopowych (1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, 11B NMR oraz FT-ATR-IR). Związki te, razem z dwoma innymi regioizomerami otrzymanymi równolegle w naszym laboratorium, poddano charakterystyce elektrochemicznej przy użyciu woltamperometrii cyklicznej (CV) oraz różnicowej woltamperometrii pulsowej (DPV). Pomiary te, wskazały na dominujący wpływ elektrono-donorowej grupy metoksylowej na wielkość przerwy energetycznej pomiędzy orbitalami HOMO i LUMO badanych związków. Ponad to, zaobserwowano, iż wszystkie badane kompleksy charakteryzuje jeden nieodwracalny proces utleniania oraz dwa quasi-odwracalne procesy redukcji. Przy użyciu spektroelektrochemicznej techniki UV/Vis wykazano obecność trwałych anionorodników aza-BODIPY powstających podczas kontrolowanej elektrolizy. Opracowana charakterystyka stanowi wstęp do dalszych badań ukierunkowanych na potencjalne wykorzystanie niesymetrycznych barwników aza-BODIPY jako materiały półprzewodnikowe lub fotouczulacze w fotowoltaicznych ogniwach barwnikowych (DSSC).
dc.affiliationpl
Wydział Chemii
dc.areapl
obszar nauk ścisłych
dc.contributor.advisorpl
Gut, Arkadiusz
dc.contributor.authorpl
Majewska, Izabela
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WC3
dc.contributor.reviewerpl
Gut, Arkadiusz
dc.contributor.reviewerpl
Zaraska, Leszek
dc.date.accessioned
2020-08-24T10:36:41Z
dc.date.available
2020-08-24T10:36:41Z
dc.date.submittedpl
2020-08-17
dc.fieldofstudypl
chemia
dc.identifier.apdpl
diploma-141157-244435
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/244524
dc.languagepl
pol
dc.subject.enpl
Unsymmetrical aza-BODIPY; electron donors and acceptors; Electrochemistry; Spectroelectrochemistry
dc.subject.plpl
Niesymetryczne aza-BODIPY;Donory i akceptory elektronów; Elektrochemia; Spektroelektrochemia
dc.titlepl
Synteza, właściwości elektrochemiczne oraz spektroelektrochemiczne niesymetrycznych kompleksów aza-BODIPY o charakterze elektronodonorowo-elektronoakceptorowym
dc.title.alternativepl
Synthesis, electrochemical and spectroelectrochemical properties of unsymmetrical 'push-pull' aza-BODIPYs
dc.typepl
licenciate
dspace.entity.type
Publication
Affiliations

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
14
Views per month
Views per city
Gdynia
3
Bydgoszcz
1
Dublin
1
Elblag
1
Lublin
1
Poznan
1
Rzeszów
1
Torun
1
Wroclaw
1

No access

No Thumbnail Available