Badanie wpływu efektu sterycznego podstawników w pozycji c(5) na reaktywnośc grup karbonylowych pierścienia pirymidynotrionu na przykładzie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego

master
dc.abstract.enThe theoretical part of this paper presents a history of thiobarbiturates used as intravenous anesthetics and the mechanism of their anesthetic action. The paper describes other actual and potential uses of various barbiturate thioderivatives, both in the areas of medicine, as well as non-medical fields. The methods of obtaining thiobarbiturates were presented, with particular emphasis on the thionation - the method for obtaining thiobarbiturates through direct exchange of carbonyl oxygen atom to sulfur atom. The literature reports of various researchers of the thionation of several barbiturates and the composition of obtained mixtures were analyzed.The aim of this study was to determine what types of thioderivatives occure in the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid. To date, there are no experimental data on the reactivity of this compound in response to thionation. The course and products of this reaction were interesting issues, given the difference in the course of the reaction of the two barbiturates most structurally related to it: merbital (5,5-dimethylbarbituric acid) and barbital (5,5-diehtylbarbituric acid).In the experimental part in order to obtain models for calibration curves all structurally possible 5-ethyl-5-methylbarbituric acid thioderivatives were synthesized, separated, purified and identified. The retention times were determined, the HPLC measurement method was developed and the calibration curves of each thioderivative were prepared. Then the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid was carried out using the Lawesson's reagent (LR) as a thionating agent. The reactions were carried out in different temperatures and using different amounts of LR. The course of each reaction was monitored by HPLC. The study shows that the reaction mixture during the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid contains, in varying amounts, all structurally possible thioderivatives of this barbiturate. The largest concentration in the reaction mixture among the monothioderivatives shows 4-thioderivative and among the dithioderivatives – 2,4-dithioderivative.pl
dc.abstract.otherW części teoretycznej niniejszej pracy przedstawiono historię stosowania tiobarbituranów jako dożylnych anestetyków oraz mechanizm ich działania anestetycznego. Zaprezentowano również inne rzeczywiste i potencjalne zastosowania różnych tiopochodnych barbituranów, zarówno w obszarach związanych z medycyną, jak i w dziedzinach pozamedycznych. Przedstawiono metody otrzymywania tiobarbituranów, ze szczególnym uwzględnieniem reakcji siarkowania – metody otrzymywania tiobarbituranów na drodze bezpośredniej wymiany karbonylowego atomu tlenu na atom siarki. Zanalizowano literaturowe doniesienia różnych badaczy na temat siarkowania barbituranów i składu uzyskanych przez nich mieszanin poreakcyjnych.Celem pracy było ustalenie, jakie tiopochodne utworzą się w reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego. Jak dotąd nie ma danych doświadczalnych na temat reaktywności tego związku w reakcji siarkowania. Przebieg i produkty tej reakcji uznano za interesujące zagadnienie, mając na uwadze różnice w przebiegu analogicznej reakcji dwóch najbardziej do niego strukturalnie zbliżonych barbituranów: merbitalu (kwasu 5,5-dimetylobarbiturowego) i barbitalu (kwasu 5,5-dietylobarbiturowego).W części doświadczalnej, w celu otrzymania wzorców do krzywych kalibracyjnych, zsyntetyzowano wszystkie strukturalnie dopuszczalne tiopochodne kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego, rozdzielono je, oczyszczono i zidentyfikowano. Wyznaczono czasy retencji, opracowano metodę pomiarów na HPLC i sporządzono krzywe kalibracyjne poszczególnych tiopochodnych. Następnie prowadzono reakcje siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego przy użyciu odczynnika Lawessona (LR) jako odczynnika siarkującego. Reakcje prowadzono w różnych temperaturach i przy użyciu różnej ilości LR. Przebieg poszczególnych reakcji monitorowano za pomocą HPLC. Z przeprowadzonych badań wynika, że mieszanina reakcyjna w trakcie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego zawiera, w różnych ilościach, wszystkie strukturalnie dopuszczalne tiopochodne tego barbituranu. Wśród monotiopochodnych największe stężenie w mieszaninie reakcyjnej wykazuje 4-tiopochodna, natomiast wśród ditiopochodnych – 2,4-ditiopochodna.pl
dc.affiliationWydział Farmaceutycznypl
dc.areaobszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznejpl
dc.contributor.advisorStasiewicz-Urban, Anna - 133492 pl
dc.contributor.advisorPękala, Elżbieta - 133125 pl
dc.contributor.authorŻukrowska, Jadwigapl
dc.contributor.departmentbycodeUJK/WFOAM2pl
dc.contributor.reviewerPękala, Elżbieta - 133125 pl
dc.contributor.reviewerStasiewicz-Urban, Anna - 133492 pl
dc.date.accessioned2020-07-14T21:23:56Z
dc.date.available2020-07-14T21:23:56Z
dc.date.submitted2011-07-04pl
dc.fieldofstudyfarmacjapl
dc.identifier.apddiploma-56997-39303pl
dc.identifier.projectAPD / Opl
dc.identifier.urihttps://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/171398
dc.subject.en5-ethyl-5-methylbarbituric acid, thiobarbiturates, thionation, Lawesson's reagent, HPLCpl
dc.subject.otherkwas 5-etylo-5-metylobarbiturowy, tiobarbiturany, siarkowanie, odczynnik Lawessona, HPLCpl
dc.titleBadanie wpływu efektu sterycznego podstawników w pozycji c(5) na reaktywnośc grup karbonylowych pierścienia pirymidynotrionu na przykładzie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowegopl
dc.title.alternativeStudy of influence of C(5) substituents’ steric effect on reactivity of pyrimidinetrione carbonyl groups on the example of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid thionationpl
dc.typemasterpl
dspace.entity.typePublication
dc.abstract.enpl
The theoretical part of this paper presents a history of thiobarbiturates used as intravenous anesthetics and the mechanism of their anesthetic action. The paper describes other actual and potential uses of various barbiturate thioderivatives, both in the areas of medicine, as well as non-medical fields. The methods of obtaining thiobarbiturates were presented, with particular emphasis on the thionation - the method for obtaining thiobarbiturates through direct exchange of carbonyl oxygen atom to sulfur atom. The literature reports of various researchers of the thionation of several barbiturates and the composition of obtained mixtures were analyzed.The aim of this study was to determine what types of thioderivatives occure in the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid. To date, there are no experimental data on the reactivity of this compound in response to thionation. The course and products of this reaction were interesting issues, given the difference in the course of the reaction of the two barbiturates most structurally related to it: merbital (5,5-dimethylbarbituric acid) and barbital (5,5-diehtylbarbituric acid).In the experimental part in order to obtain models for calibration curves all structurally possible 5-ethyl-5-methylbarbituric acid thioderivatives were synthesized, separated, purified and identified. The retention times were determined, the HPLC measurement method was developed and the calibration curves of each thioderivative were prepared. Then the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid was carried out using the Lawesson's reagent (LR) as a thionating agent. The reactions were carried out in different temperatures and using different amounts of LR. The course of each reaction was monitored by HPLC. The study shows that the reaction mixture during the thionation of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid contains, in varying amounts, all structurally possible thioderivatives of this barbiturate. The largest concentration in the reaction mixture among the monothioderivatives shows 4-thioderivative and among the dithioderivatives – 2,4-dithioderivative.
dc.abstract.otherpl
W części teoretycznej niniejszej pracy przedstawiono historię stosowania tiobarbituranów jako dożylnych anestetyków oraz mechanizm ich działania anestetycznego. Zaprezentowano również inne rzeczywiste i potencjalne zastosowania różnych tiopochodnych barbituranów, zarówno w obszarach związanych z medycyną, jak i w dziedzinach pozamedycznych. Przedstawiono metody otrzymywania tiobarbituranów, ze szczególnym uwzględnieniem reakcji siarkowania – metody otrzymywania tiobarbituranów na drodze bezpośredniej wymiany karbonylowego atomu tlenu na atom siarki. Zanalizowano literaturowe doniesienia różnych badaczy na temat siarkowania barbituranów i składu uzyskanych przez nich mieszanin poreakcyjnych.Celem pracy było ustalenie, jakie tiopochodne utworzą się w reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego. Jak dotąd nie ma danych doświadczalnych na temat reaktywności tego związku w reakcji siarkowania. Przebieg i produkty tej reakcji uznano za interesujące zagadnienie, mając na uwadze różnice w przebiegu analogicznej reakcji dwóch najbardziej do niego strukturalnie zbliżonych barbituranów: merbitalu (kwasu 5,5-dimetylobarbiturowego) i barbitalu (kwasu 5,5-dietylobarbiturowego).W części doświadczalnej, w celu otrzymania wzorców do krzywych kalibracyjnych, zsyntetyzowano wszystkie strukturalnie dopuszczalne tiopochodne kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego, rozdzielono je, oczyszczono i zidentyfikowano. Wyznaczono czasy retencji, opracowano metodę pomiarów na HPLC i sporządzono krzywe kalibracyjne poszczególnych tiopochodnych. Następnie prowadzono reakcje siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego przy użyciu odczynnika Lawessona (LR) jako odczynnika siarkującego. Reakcje prowadzono w różnych temperaturach i przy użyciu różnej ilości LR. Przebieg poszczególnych reakcji monitorowano za pomocą HPLC. Z przeprowadzonych badań wynika, że mieszanina reakcyjna w trakcie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego zawiera, w różnych ilościach, wszystkie strukturalnie dopuszczalne tiopochodne tego barbituranu. Wśród monotiopochodnych największe stężenie w mieszaninie reakcyjnej wykazuje 4-tiopochodna, natomiast wśród ditiopochodnych – 2,4-ditiopochodna.
dc.affiliationpl
Wydział Farmaceutyczny
dc.areapl
obszar nauk medycznych, nauk o zdrowiu oraz nauk o kulturze fizycznej
dc.contributor.advisorpl
Stasiewicz-Urban, Anna - 133492
dc.contributor.advisorpl
Pękala, Elżbieta - 133125
dc.contributor.authorpl
Żukrowska, Jadwiga
dc.contributor.departmentbycodepl
UJK/WFOAM2
dc.contributor.reviewerpl
Pękala, Elżbieta - 133125
dc.contributor.reviewerpl
Stasiewicz-Urban, Anna - 133492
dc.date.accessioned
2020-07-14T21:23:56Z
dc.date.available
2020-07-14T21:23:56Z
dc.date.submittedpl
2011-07-04
dc.fieldofstudypl
farmacja
dc.identifier.apdpl
diploma-56997-39303
dc.identifier.projectpl
APD / O
dc.identifier.uri
https://ruj.uj.edu.pl/xmlui/handle/item/171398
dc.subject.enpl
5-ethyl-5-methylbarbituric acid, thiobarbiturates, thionation, Lawesson's reagent, HPLC
dc.subject.otherpl
kwas 5-etylo-5-metylobarbiturowy, tiobarbiturany, siarkowanie, odczynnik Lawessona, HPLC
dc.titlepl
Badanie wpływu efektu sterycznego podstawników w pozycji c(5) na reaktywnośc grup karbonylowych pierścienia pirymidynotrionu na przykładzie reakcji siarkowania kwasu 5-etylo-5-metylobarbiturowego
dc.title.alternativepl
Study of influence of C(5) substituents’ steric effect on reactivity of pyrimidinetrione carbonyl groups on the example of 5-ethyl-5-methylbarbituric acid thionation
dc.typepl
master
dspace.entity.type
Publication

* The migration of download and view statistics prior to the date of April 8, 2024 is in progress.

Views
11
Views per month
Views per city
Wroclaw
2
Des Moines
1
Dublin
1
Krakow
1
Szczecin
1
Warsaw
1

No access

No Thumbnail Available