Massolit został założony w 2001 roku przez pochodzącego z New Jersey Davida Millera. Amerykanin przyjechał do Krakowa w 1995 roku, towarzysząc żonie, która zafascynowana Polską, postarała się o stypendium w byłej stolicy kraju. Małżonkowie zapragnęli przekazać Polakom, za pomocą książek, powszechną w Ameryce wiedzę, która nad Wisłą (poza wąskim gronem osób) była zupełnie nieznana. Przez dwa lata jeździli po Stanach, skupując na wyprzedażach książki dotyczące gender, women’s studies i queer studies. Społecznikowską ideę realizowali poza jakąkolwiek instytucją, otwierając dla gości swoje własne mieszkanie w kamienicy przy ul. Felicjanek 4 jako księgarnię. Zamieszkały po drugiej stronie klatki Matthew Roy przyłączył się do inicjatywy, urządzając u siebie kawiarnię. W ten sposób powstało Massolit Books & Café.