W dniach od 2 kwietnia do 5 kwietnia 2024 r. prowadzone będą prace związane z wdrożeniem nowej wersji systemu Repozytorium UJ. Nie będzie możliwe wprowadzanie nowych informacji do repozytorium. Za utrudnienia przepraszamy.
Celem projektu było zbadanie reaktywności wybranych octanów allilowych w substytucji nukleofilami fosforowymi lub karboanionami zawierającymi atom fosforu. W reakcji zastosowano fosforyn trietylowy, fosfonooctan trietylowy oraz metylenobisfosfonian tetraetylowy. Produktami były α,β-nienasycone estry zawierające grupę lub grupy fosfonianowe, dla których następnie przeprowadzono hydrolizę do form kwasowych z użyciem bromotrimetylosilanu. W wyniku tego otrzymano szereg związków wielofunkcyjnych, których struktury poddano charakterystyce technikami spektroskopowymi. W przypadku związków polikarboksylowych napotkano trudności z wydzieleniem oczekiwanych produktów.
abstrakt w j. angielskim:
The purpose of the project was to investigate the reactivity of selected allyl acetates for substitution with phosphorus nucleophiles or phosphorus-containing carboanions. Triethyl phosphite, triethyl phosphonoacetate and tetraethyl methylenediphosphonate were used for the reaction. The products are α,β-unsaturated esters containing one or more phosphonate moieties for which hydrolysis to the acidic form was performed using bromotrimethylsilane. As a result, we obtained a variety of multifunctional compounds. Their structures were characterized with spectroscopic methods. For policarboxylic compounds, we encountered issues with purification of the obtained products.
słowa kluczowe w j. polskim:
związki wielofunkcyjne, chemia fosforoorganiczna, reakcja Mority-Baylisa-Hillmana, metody syntetyczne, karboaniony