W dniach od 2 kwietnia do 5 kwietnia 2024 r. prowadzone będą prace związane z wdrożeniem nowej wersji systemu Repozytorium UJ. Nie będzie możliwe wprowadzanie nowych informacji do repozytorium. Za utrudnienia przepraszamy.
Asymetryczna synteza bicyklicznych alkaloidów o strukturze pirolizydyny
pl
dc.title.alternative
Asymmetric synthesis of bicyclic alkaloids with a pyrrolizidine structure
pl
dc.type
master
pl
dc.abstract.pl
Niniejsza praca miała na celu syntezę alkaloidów pirolizydynowych, w której chiralnym prekursorem była L-prolina. Obejmowała ona optymalizację przekształcenia L proliny w aldehyd – prolinal z odpowiednio zabezpieczoną grupą aminową (grupy zabezpieczające: Boc lub Cbz), w której kluczowym etapem była redukcja zabezpieczonego aminokwasu do alkoholu oraz następujące po niej utlenianie.W dalszej części z otrzymanych aldehydów oraz wybranych hydroksyketonów przeprowadzono diastereoselektywną reakcję aldolową. Największym wyzwaniem było dobranie odpowiednich warunków procesu (temperatura, katalizator, rozpuszczalnik) pozwalających otrzymać docelowy produkt z możliwie najwyższą wydajnością oraz diastereoselektywnością. W końcowym etapie za pomocą aminowania reduktywnego dla wybranych produktów aldolowych przeprowadzono cyklizację drugiego pierścienia pięcioczłonowego tworząc tym samym układ pirolizydynowy ze zwornikowym atomem azotu.
pl
dc.abstract.en
This work was aimed at the synthesis of pyrrolizidine alkaloids in which L-proline was the chiral precursor. It involved the optimization of the conversion of L proline to an appropriately protected amino group aldehyde (Boc or Cbz protecting groups), where the key step was the reduction of the protected amino acid to an alcohol and subsequent oxidation.Further, a diastereoselective aldol reaction was performed from the obtained aldehydes and chosen hydroxyketones. The biggest challenge was to select the appropriate process conditions (temperature, catalyst, solvent) to obtain the target product with the highest possible efficiency and diastereoselectivity.In the last stage, the second five-membered ring was closed using the previously obtained aldol products by means of reductive amination. Thus, a pyrolizidine system with a keystone nitrogen atom was obtained.