Białka CD44, występujące na powierzchni wielu komórek kręgowców, pełnią rolę głównego receptora kwasu hialuronowego (HA). Badania wykazały, że oddziaływania HA z powierzchnią tego białka mają związek z rozwojem nowotworów. Można podejrzewać, że odpowiednio zbudowane małocząsteczkowe ligandy tego białka mogłyby osłabić te oddziaływania i spowolnić w ten sposób rozwój chorób nowotworowych. Celem niniejszej pracy było otrzymywanie dwóch pochodnych kwasu 1,2,3,4-tetrahydroizochinolinowego, które potencjalnie mogą wykazywać powinowactwo do białka CD44: 7-amino-N-[(4-chlorofenylo)metylo]-1,2,3,4-tetrahydroizochinolino-3-karboksy-amidu oraz jego izomeru z grupą aminową w pozycji 5. Przeprowadzono szereg syntez mających na celu uzyskanie wyżej wymienionych związków, wychodząc z fenyloalaniny, którą w reakcji Picteta-Spenglera przeprowadzono w kwas 1,2,3,4-tetrahydroizochinolinowy. Następnie podjęto dwie próby wprowadzenia do pierścienia aromatycznego grupy nitrowej, spośród których skuteczna okazała się tylko jedna, prowadząca do pochodnej z grupą nitrową w pozycji 7. Po przekształceniu kwasu w odpowiedni amid przeprowadzono reakcję redukcji grupy nitrowej do grupy aminowej, w wyniku czego otrzymano końcowy produkt. Otrzymany związek będzie mógł być w przyszłości zbadany pod kątem powinowactwa do białka CD44.

CD44 proteins, which can be found on the surface of many vertebrata cells, act as the receptor of hyaluronic acid (HA). Research have shown, that the interactions between HA and protein surface are related to cancers growth. We can assume, that low molecular weight ligands with proper structure could weakened those interactions and as a result slow cancer growth. The aim of this work was to synthesize two derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino-3-carboxy acid, which might have an affinity with CD44 protein: 7-amino-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino-3-carboxy amide and 5-amino-N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino-3-carboxy amide. In order to obtain those compounds a series of synthesis was carried out. The starting compound was phenylalanine, which was converted into 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino-3-carboxy acid in Pictet-Spengler reaction. Then two different attempts were taken in order to nitrate the aromatic ring. Only one of them turned out to be successful so only 7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolino-3-carboxy acid was obtained. After that the compound was transformed into an amide and the nitro group was reduced to an amine. In the future the final product can be tested for affinity with CD44 protein.