Synthesis of 1-(3-(benzyloxy)-2 -methyl-phenyl)-piperazine as potential inhibitors of cholinesterase and antagonists of serotonin 5 -HT6 receptor

W części teoretycznej pracy przedstawiono ogólne wiadomości na temat budowy, występowania i funkcji receptorów 5-HT6 oraz przyczyn i leczenia choroby Alzheimera. Omówione zostały również wybrane przykłady selektywnych antagonistów receptora 5-HT6.Zgodnie z przedstawionym celem pracy, badania własne obejmowały syntezę nowych związków, pochodnych 1-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyny. Związki zostały otrzymane czterema różnymi metodami. W wyniku przeprowadzonych prac otrzymano następujące związki:•N-benzylo-3-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)propan-1-aminę (BG-7)•N-benzylo-5-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)pentan-1-aminę (BG-8)•N-benzylo-5-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)-N-metylo-pentan-1-aminę (BG-9)•N-benzylo-4-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)-N-metylo-butan-1-aminę (BG-10)•N-benzylo-4-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)butan-1-aminę (BG-13)•N-(3-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)-propylo)-1,2,3,4- tetrahydroakrydyno-9-aminę (BG-14)•1-benzylo-N-(2-(4-(3-(benzyloksy)-2-metylofenylo)piperazyn-1-ylo)etylo) piperydyno-4-aminę (BG-16)Tożsamość i czystość wszystkich otrzymanych pochodnych potwierdzono za pomocą analizyLC-MS, 1H NMR, oraz, w przypadku związków finalnych, 13C NMR

The theoretical part of the theses presents general information on the construction, distribution and function of 5-HT6 receptors and the causes and treatment of Alzheimer's disease. Some examples of selective antagonists of 5-HT6 receptor are also presented.According to the aim of the study, the research included synthesis of new compounds derived from 1-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)-piperazine. The compounds were obtained by four different methods.As a result of the work the following compounds were obtained:•N-benzyl-3-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)propan-1-amine (BG-7)•N-benzyl-5-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)pentan-1-amine (BG-8)•N-benzyl-5-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)-N-methyl-pentan-1-amine (BG-9)•N-benzyl-4-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)-N-methyl-butan-1-amine (BG-10)•N-benzyl-4-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)butan-1-amine (BG-13)•N-(3-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)-propyl)-1,2,3,4-tetrahydroacrid-9-amine (BG-14)•1-benzyl-N-(2-(4-(3-(benzyloxy)-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl)ethyl)piperidine-4-amie (BG-16)The identity and purity of all the derivatives obtained were confirmed by analysis usingLC-MS, 1H NMR, and in the case of the final compounds by 13CNMR.