Kwasy ulozonowe są istotnymi metabolitami wielu ważnych szlaków biochemicznych. Jednym z przedstawicieli kwasów ulozonowych jest DAH, który bierze udział w szlaku metabolicznym kwasu szikimowego, jest więc jednym z prekursorów biosyntezy aromatycznych aminokwasów. Drugim interesującym związkiem jest KDN znaleziony w ikrze pstrąga tęczowego, gdzie jego zadaniem jest ochrona zarodka na wczesnych etapach rozwoju embrionalnego.Celem badań prowadzonych w ramach pracy magisterskiej była synteza pochodnych obu kwasów na drodze bezpośredniej asymetrycznej reakcji aldolowej. Substratami reakcji były chiralne aldehydy oraz ester kwasu pirogronowego, tj. bloki budulcowe imitujące biologiczne prekursory tych związków.W reakcjach stosowano katalizatory oparte na asymetrycznych kompleksach cynku, będące analogami enzymów oraz chiralne aminy trzeciorzędowe reprezentowane przez alkaloidy kory drzewa chinowego. W syntezie KDN najskuteczniejszym katalizatorem okazał się kompleks cynku z (R,R)-Profenolem, dając produkty addycji aldolowej z wysoką wydajnością i doskonałą diastereoselekcją. Wariant organokatalityczny sprawdził się w reakcji aldolowej prowadzącej do prekursora DAH i jego izomeru 4-epi-DAH.

Ulosonic acids are key intermediated in many important biochemical pathways. One of them is DAH, which takes part in the shikimic acid pathway, as precursor in aromatic amino acids biosynthesis. Another interesting compound is KDN isolated from rainbow trout egg, where it is responsible for the protection of the embryo in the early stages of embryonic development.The aim of the study was synthesis of both acids derivatives by direct asymmetric aldol reaction. Chiral sugar aldehydes and pyruvate ester, are the building blocks that mimic the biological precursors of ulosonic acids.Catalysts used in reactions based on asymmetric zinc complexes, which are analogs of enzymes. The second type of catalyst were chiral tertiary amines represented by Cinchona alkaloids.In KDN synthesis the most effective catalyst was zinc complex with (R,R)-Prophenol, which give aldol product with high efficiency and excellent diastereoselectivity. Organocatalysis works well in an aldol reaction leading to precursor of DAH and its isomer, 4-epi-DAH.